Asetallar tarkibida ikkita -OR guruhi, bitta -R guruhi va -H atomi mavjud. Yarimatsetallarda atsetallardagi –OR guruhlaridan biri –OH guruhi bilan almashtiriladi. Bu atsetal va hemiatsetal o'rtasidagi asosiy farq.
Asetallar va yarimatsetallar tabiiy mahsulotlarda eng koʻp uchraydigan ikkita funktsional guruhdir. Hemiasetal - asetal hosil bo'lishning kimyoviy jarayonida hosil bo'lgan oraliq kimyoviy birikma. Shuning uchun bu ikki guruh kimyoviy tuzilishida bir oz farq qiladi. Batafsil ma'lumki, bu ikkala birikmadagi markaziy uglerod atomi to'rtta bog'ga bog'langan sp3-C atomidir va bu to'rtta bog'dan faqat bitta bog'lanish turi farqlanadi.
Asetal nima?
Asetal - markaziy uglerod atomi to'rtta aloqaga ega bo'lgan funktsional guruh; -OR1, -OR2, -R3 va H (bu erda R 1, R2 va R3guruhlari organik fragmentlardir). Ikki –OR guruhi bir-biriga ekvivalent (simmetrik asetallar) yoki har xil (aralash asetal) bo'lishi mumkin.
1-rasm: Asetal
Markaziy uglerod atomi to'yingan deyiladi, chunki u to'rtta bog'ga ega va bu markaziy uglerod atomiga tetraedral geometriya beradi. Aldegidlardan asetallar hosil bo'lishi mumkin. Asetalning hosil bo'lishi yarimatsetalning gidroksil guruhi suv molekulasini yo'qotish uchun protonlanganda sodir bo'lishi mumkin. Keyin hosil bo'lgan karbokatsiya spirtli molekula tomonidan tez hujumga uchraydi. Yakuniy bosqichda asetal hosil bo'lishi spirtdan proton olgandan keyin tugaydi. Asetallarning hosil bo'lish mexanizmini quyidagicha tushuntirish mumkin.
2-rasm: Asetallarning shakllanishi
Bundan tashqari, atsetallar organik sintezda karbonil guruhlarini himoya qilish uchun ishlatiladi, chunki ular koʻplab oksidlovchi va qaytaruvchi moddalar bilan barqaror va asosiy muhitda gidrolizlanadi.
Misollar
Asetal funktsional guruhlarini oʻz ichiga olgan kimyoviy birikmalarga misollar quyida keltirilgan.
- Dimetoksimetan: erituvchi
- Dioksolan
- Metaldegid
- Paraldegid
- Uglevodlar va boshqa polisaxaridlardagi eng koʻp glikozid bogʻlar atsetal bogʻlanishdir.
- Tsellyuloza poliatsetalning hamma joyda uchraydigan namunasidir.
- Polioksimetilen (POM): plastik sifatida ishlatiladigan formaldegid polimer.
- 1, 1-dietoksietan (atsetaldegid dietil asetal), distillangan ichimliklardagi muhim xushbo'ylashtiruvchi vositadir.
Hemiacetal nima?
Gemiatsetallar aldegidlardan olingan va "Hemiatsetal" atamasi yunoncha "hemi" so'zidan olingan bo'lib, "yarim" degan ma'noni anglatadi.
3-rasm: Hemiatsetal
Gemiatsetallarni bir necha usullar yordamida sintez qilish mumkin; aldegidga alkogolning nukleofil qo'shilishi, rezonans stabillashgan yarimatsetal kationga spirtning nukleofil qo'shilishi va atsetalning qisman gidrolizlanishi bilan.
4-rasm: Hemiatsetalning shakllanishi
Gemiatsetal molekulaning asosiy strukturaviy xususiyati toʻrt xil bogʻlanishga ega markaziy uglerod atomiga ega boʻlishi; -OR1 guruh, -R2 guruh, -H guruhi va –OH guruhi.
Misollar
Yarimatsetallarning aksariyati tabiiy mahsulotlarda umumiy funktsional guruhlar sifatida topilgan. Ba'zi misollar;
- Glyukoza
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Asetal va hemiatsetal o'rtasidagi farq nima?
Asetal funktsional guruhida sp3 gibridlangan uglerod atomi mavjud boʻlib, u ikkita –OR guruhi, vodorod atomi va –R guruhi bilan bogʻlangan. Bundan farqli o'laroq, yarimatsetallarning markaziy atomida to'rt xil kimyoviy guruhga bog'langan sp3-C atomi mavjud; ular –OR, -R, -OH va –H.
Asetallar yarimatsetallarga nisbatan kimyoviy jihatdan barqaror. Biroq, asetallar suvli kislotalar ishtirokida o'zlarining asosiy spirtiga va karbonil birikmasiga osongina gidrolizlanadi. Umuman olganda, biz odatda hemiasetallarni beqaror kimyoviy birikmalar deb hisoblaymiz, shuning uchun ular barqarorlikni oshirish uchun halqali tuzilmalarni hosil qiladi. Bunday holda, 5 yoki 6 a'zoli halqalarning paydo bo'lishi mumkin va bu -OH guruhining karbonil guruhi bilan reaktsiyasi natijasida sodir bo'ladi. Tsiklik hemiatsetallarning ikkita misoli glyukoza va aldozdir.
Xulosa – Asetal va Hemiacetal
Asetallar tarkibida ikkita -OR guruhi, bitta -R guruhi va -H atomi mavjud. Yarimatsetallarda atsetallardagi –OR guruhlaridan biri –OH guruhi bilan almashtiriladi. Bu atsetal va hemiatsetal o'rtasidagi asosiy farq.
