Asosiy farq – SN1 va E1 reaktsiyalari
SN1 reaktsiyalari - bu organik birikmalardagi mavjud funktsional guruhlarni almashtirish orqali yangi o'rinbosarlar almashtiriladigan almashtirish reaktsiyalari. E1 reaktsiyalari mavjud o'rnini bosuvchi moddalar organik birikmadan chiqariladigan eliminatsiya reaktsiyalaridir. SN1 va E1 reaktsiyalarining asosiy farqi shundaki, SN1 reaktsiyalari almashtirish reaktsiyalari, E1 reaktsiyalari esa yo'q qilish reaktsiyalari.
SN1 va E1 reaksiyalari organik kimyoda juda keng tarqalgan. Bu reaksiyalar bogʻlanishning uzilishi va hosil boʻlishi orqali yangi birikmalar hosil boʻlishiga olib keladi.
SN1 reaktsiyalari nima?
SN1 reaksiyalari organik birikmalardagi nukleofil oʻrin almashish reaksiyalaridir. Bu ikki bosqichli reaktsiyalar. Demak, tezlikni belgilovchi bosqich karbokatsion hosil bo'lish bosqichidir. SN1 reaktsiyalari unimolekulyar almashtirishlar sifatida tanilgan, chunki tezlikni aniqlash bosqichi bitta birikmani o'z ichiga oladi. SN1 reaktsiyasiga duchor bo'lgan birikma substrat deb nomlanadi. Tegishli nukleofil mavjud bo'lganda, organik birikmadan ajralib chiqadigan guruh chiqariladi, bu karbokatsion oraliq birikma hosil qiladi. Keyin nukleofil ikkinchi bosqichda birikmaga biriktiriladi. Bu yangi mahsulot beradi.
SN1 reaktsiyasining birinchi bosqichi eng sekin reaktsiya bo'lsa, ikkinchi bosqich birinchi bosqichdan tezroq. SN1 reaktsiyasining tezligi bitta reaktivga bog'liq, chunki u unimolekulyar reaktsiya. SN1 reaktsiyalari uchinchi darajali tuzilishga ega bo'lgan birikmalarda keng tarqalgan. Chunki atomlarning taqsimlanishi qanchalik yuqori bo'lsa, karbokationning barqarorligi ham shunchalik yuqori bo'ladi. Karbokation oraliq moddasi nukleofil tomonidan hujumga uchraydi. Buning sababi, nukleofillar elektronlarga boy va karbokatatsiyaning musbat zaryadiga tortiladi.
01-rasm: SN1 reaktsiyasi mexanizmi
Polar protik erituvchilar, masalan, suv va spirt SN1 reaktsiyalarining reaktsiya tezligini oshirishi mumkin, chunki bu erituvchilar tezlikni aniqlash bosqichida karboksikatsiya hosil bo'lishini osonlashtirishi mumkin. SN1 reaktsiyasining umumiy misoli suv ishtirokida tert-butil bromidning gidrolizidir. Bu yerda suv nukleofil vazifasini bajaradi, chunki suv molekulasining kislorod atomida yakka elektron juftlar mavjud.
E1 reaktsiyalari nima?
E1 reaktsiyalari unimolekulyar eliminatsiya reaktsiyalaridir. Bu ikki bosqichli jarayon bo'lib, birinchi bosqich tezlikni aniqlash bosqichidir, chunki birinchi bosqichda o'rinbosarni tark etish orqali karbokatsion oraliq mahsulot hosil bo'ladi. Boshlang'ich birikmada katta hajmli guruhlarning mavjudligi karbokatsiya hosil bo'lishini osonlashtiradi. Ikkinchi bosqichda boshqa tark etuvchi guruh birikmadan olib tashlanadi.
02-rasm: E1 reaktsiyasi kuchsiz baza mavjudligida sodir bo'ladi
E1 reaktsiyasi ionlash bosqichi va deprotonatsiya bosqichi deb nomlangan ikkita asosiy bosqichga ega. Ionlash bosqichida karbokation (musbat zaryadlangan) hosil bo'ladi, deprotonatsiya bosqichida esa vodorod atomi proton sifatida birikmadan chiqariladi. Oxir-oqibat, ikkita uglerod atomi o'rtasida qo'sh bog'lanish hosil bo'ladi, ulardan chiqib ketish guruhlari yo'q qilinadi. Demak, to'yingan kimyoviy bog'lanish E1 reaksiyasi tugagandan so'ng to'yinmagan bo'ladi. E1 reaksiyalarida bir xil birikmaning ikkita qoʻshni uglerod atomi ishtirok etadi.
Polar protik erituvchilar E1 reaktsiyalarini osonlashtiradi, chunki qutbli protik erituvchilar karbokatsiya hosil bo'lishi uchun qulaydir. Odatda, E1 reaktsiyalari katta hajmli o'rinbosarlarga ega uchinchi darajali alkilgalogenidlarga nisbatan kuzatilishi mumkin. E1 reaktsiyalari asoslar to'liq yo'qligida yoki kuchsiz asoslar mavjudligida sodir bo'ladi.
SN1 va E1 reaktsiyalari o'rtasidagi o'xshashliklar qanday?
- Bot SN1 va E1 reaksiyalari karbokatsiya hosil boʻlishini oʻz ichiga oladi.
- Polar protik erituvchilar har ikki turdagi reaksiyalarni osonlashtiradi.
- Ikkala reaksiya ham unimolekulyar reaksiyalar.
- Ikkala reaksiya ham ikki bosqichli reaksiyalar.
- Har ikkala reaksiya ham tezlikni belgilovchi bosqichga ega.
- Guruhni tark etish yaxshiroq boʻlsa, SN1 va E1 reaksiyalarining reaksiya tezligi yuqori boʻladi.
- Ham SN1, ham E1 reaksiyalari odatda uchinchi darajali tuzilishga ega boʻlgan birikmalarga nisbatan topiladi.
- Qayta tartibga solish ikkala reaksiyaning karbokatsiyasida ham sodir boʻlishi mumkin.
SN1 va E1 reaksiyalari oʻrtasidagi farq nima?
SN1 va E1 reaktsiyalari |
|
| SN1 reaksiyalari - bu organik birikmalardagi nukleofil oʻrin almashish reaksiyalari. | E1 reaktsiyalari unimolekulyar eliminatsiya reaktsiyalaridir. |
| Nukleofilga bo'lgan talab | |
| SN1 reaktsiyalarida karbokatatsiya hosil qilish uchun nukleofil kerak. | E1 reaksiyalarida karbokatatsiya hosil qilish uchun nukleofil kerak emas. |
| Jarayon | |
| SN1 reaktsiyalari nukleofilni almashtirishni o'z ichiga oladi. | E1 reaktsiyalari funktsional guruhni yo'q qilishni o'z ichiga oladi. |
| Ikki tomonlama aloqa shakllanishi | |
| SN1 reaksiyalarida qoʻsh bogʻlanishlar kuzatilmaydi. | E reaksiyalarida ikkita uglerod atomi oʻrtasida qoʻsh bogʻ hosil boʻladi. |
| Toʻyinmaganlik | |
| SN1 reaksiyalari tugagandan soʻng toʻyinmaganlik sodir boʻlmaydi. | Toʻyingan kimyoviy modda E1 reaksiyasi tugagandan soʻng toʻyinmagan boʻladi. |
| Uglerod atomlari | |
| Bir markaziy uglerod atomi SN1 reaksiyalarida ishtirok etadi. | Bir xil birikmaning ikkita qoʻshni uglerod atomi E1 reaksiyalarida ishtirok etadi. |
Xulosa – SN1 va E1 reaktsiyalari
SN1 reaksiyalari nukleofil almashtirish reaksiyalaridir. E1 reaktsiyalari eliminatsiya reaktsiyalaridir. Ikkala turdagi reaktsiyalar ham bir molekulyar reaktsiyalardir, chunki bu reaktsiyalarning tezligini aniqlash bosqichi bitta molekulani o'z ichiga oladi. Garchi bu ikki turdagi reaktsiyalar ko'p o'xshashliklarga ega bo'lsa-da, ba'zi farqlar ham mavjud. SN1 va E1 reaktsiyalarining farqi shundaki, SN1 reaktsiyalari almashtirish reaktsiyalari, E1 reaktsiyalari esa yo'q qilish reaktsiyalaridir.
