SN1 va SN2 reaktsiyalari o'rtasidagi farq

2024 Muallif: Alex Aldridge | [email protected]. Oxirgi o'zgartirilgan: 2023-12-17 13:52

Asosiy farq – SN1 va SN2 reaksiyalari

SN1 va SN2 reaksiyalari nukleofil oʻrin almashish reaksiyalari boʻlib, koʻpincha Organik kimyoda uchraydi. Ikkita SN1 va SN2 belgilari ikkita reaksiya mexanizmiga ishora qiladi. SN belgisi "nukleofil almashtirish" degan ma'noni anglatadi. SN1 va SN2 ikkalasi bir xil toifaga kirsa ham, ular juda ko'p farqlarga ega, shu jumladan reaktsiya mexanizmi, nukleofillar va reaktsiyada ishtirok etgan erituvchilar va tezlikni aniqlash bosqichiga ta'sir qiluvchi omillar. SN1 va SN2 reaksiyalarining asosiy farqi shundaki, SN₁ reaksiyalar bir necha bosqichga ega, SN_{2reaksiyalar esa faqat bir bosqichga ega.}

SN1 reaktsiyalari nima?

SN1 reaksiyalarida 1 tezlikni aniqlash bosqichi unimolekulyar ekanligini bildiradi. Shunday qilib, reaksiya elektrofilga birinchi darajali va nukleofilga nol darajali bog'liqlikka ega. Ushbu reaktsiyada oraliq mahsulot sifatida karbokation hosil bo'ladi va bu turdagi reaktsiyalar odatda ikkilamchi va uchinchi darajali spirtlarda uchraydi. SN1 reaktsiyalari uch bosqichdan iborat.

1. Chetuvchi guruhni olib tashlash orqali karbokatatsiya hosil boʻlishi.



2. Karbokation va nukleofil oʻrtasidagi reaksiya (nukleofil hujum).



3. Bu faqat nukleofil neytral birikma (erituvchi) bo'lganda sodir bo'ladi.

SN2 reaktsiyalari nima?

SN2 reaksiyalarida bitta bog' uziladi va bir vaqtning o'zida bitta bog' hosil bo'ladi. Boshqacha qilib aytganda, bu tark etuvchi guruhni nukleofil bilan almashtirishni o'z ichiga oladi. Bu reaktsiya metil va birlamchi alkil galogenidlarda juda yaxshi, uchinchi darajali alkil galogenidlarda esa juda sekin sodir bo'ladi, chunki orqa tomondan hujum katta guruhlar tomonidan bloklanadi.

SN2 reaktsiyalarining umumiy mexanizmini quyidagicha ta'riflash mumkin.

SN1 va SN2 reaksiyalari oʻrtasidagi farq nima?

SN1 va SN2 reaktsiyalarining xususiyatlari:

Mexanizm:

SN1 Reaksiyalar: SN_{1 reaksiyalar bir necha bosqichdan iborat; u tark etuvchi guruhning olib tashlanishi bilan boshlanadi, natijada karbokatatsiya, keyin esa nukleofil hujumi sodir bo'ladi.}

SN2 Reaksiyalar: SN_{2 reaksiyalar bir bosqichli reaksiyalar boʻlib, tezlikni aniqlash bosqichida nukleofil ham, substrat ham ishtirok etadi. Shuning uchun substrat va nukleofil kontsentratsiyasi tezlikni aniqlash bosqichiga ta'sir qiladi.}

Reaksiya toʻsiqlari:

SN1 reaktsiyalari: SN1 reaktsiyalarining birinchi bosqichi karbokatatsiya berish uchun tark etuvchi guruhni olib tashlashdir. Reaksiya tezligi karbokationning barqarorligiga proportsionaldir. Shuning uchun SN1 reaktsiyalarida karbokationning hosil bo'lishi eng katta to'siqdir. Karbokatsiyaning barqarorligi o'rinbosarlarning soni va rezonans bilan ortadi. Uchinchi darajali karbokatsiyalar eng barqaror, birlamchi karbokatsiyalar esa eng past barqaror (uchlamchi > ikkilamchi > birlamchi).

SN2 Reaktsiyalari: Sterik to'siq SN_{2 reaktsiyalarida to'siqdir, chunki u orqa tomondan hujum orqali davom etadi. Bu faqat bo'sh orbitallarga kirish mumkin bo'lganda sodir bo'ladi. Chiqish guruhiga ko'proq guruhlar biriktirilsa, u reaktsiyani sekinlashtiradi. Shunday qilib, eng tez reaktsiya birlamchi karbokatsiyalarning hosil bo'lishida, eng sekin esa uchinchi darajali karbokatsiyalarda sodir bo'ladi (birlamchi-eng tez > ikkilamchi > uchinchi darajali - eng sekin).}

Nukleofil:

SN1 Reaksiyalar: SN₁reaksiyalar uchun kuchsiz nukleofillar kerak; ular CH₃OH, H₂O va CH₃CH kabi neytral erituvchilardir. 2_OH.

SN2 Reaksiyalari: SN₂ reaktsiyalar kuchli nukleofillarni talab qiladi. Boshqacha qilib aytganda, ular CH₃O^–, CN^–, RS kabi manfiy zaryadlangan nukleofillardir. ^–, N₃^– va HO^–.

Erituvchi:

SN1 Reaksiyalar: SN1 reaktsiyalari qutbli protik erituvchilar tomonidan yaxshilanadi. Masalan, suv, spirtlar va karboksilik kislotalar. Ular reaksiya uchun nukleofillar vazifasini ham bajarishi mumkin.

SN2 Reaktsiyalari: SN2 reaktsiyalari aseton, DMSO va asetonitril kabi qutbli aprotik erituvchilarda yaxshi ketadi.

Tanriflar:

Nukleofil: reaksiyaga nisbatan kimyoviy bogʻ hosil qilish uchun elektrofilga elektron juftini beradigan kimyoviy tur.

Elektrofil: elektronlarga tortiladigan reagent, ular musbat zaryadlangan yoki neytral turlar boʻlib, elektronga boy markazga tortiladigan boʻsh orbitallarga ega.