Asosiy farq – SN2 va E2 reaktsiyalari
SN2 va E2 reaktsiyalarining asosiy farqi shundaki, SN2 reaktsiyalari nukleofil almashtirish reaktsiyalari, E2 reaktsiyalari esa yo'q qilish reaktsiyalaridir. Bu reaksiyalar organik kimyoda juda muhim, chunki turli organik birikmalarning hosil boʻlishi shu reaksiyalar orqali tasvirlanadi.
Har bir mexanizmda ishtirok etadigan bosqichlar soniga qarab bir-biridan farq qiluvchi SN1 reaktsiyalari va SN2 reaktsiyalari deb nomlangan nukleofil almashtirish reaktsiyalarining ikki turi mavjud. Biroq, bu ikkala mexanizm ham organik birikmadagi funktsional guruhni nukleofil bilan almashtirishni o'z ichiga oladi. E1 va E2 reaktsiyalari deb nomlangan yo'q qilish reaktsiyalarining ikki turi mavjud. Bu reaksiyalar organik birikmadan funksional guruhni yo‘q qilish mexanizmini beradi.
SN2 reaktsiyalari nima?
SN2 reaktsiyalari bimolekulyar bo'lgan nukleofil almashtirish reaktsiyalaridir. SN2 reaksiyalari bir bosqichli reaksiyalardir. Bu shuni anglatadiki, bog'lanishning uzilishi va bog'lanishning shakllanishi bir xil bosqichda sodir bo'ladi. Reaksiya bimolekulyardir, chunki SN2 reaksiyasining tezligini aniqlash bosqichida ikkita molekula ishtirok etadi.
SN2 reaksiyalari alifatik sp3 uglerod markazlarida, bu uglerod markaziga biriktirilgan barqaror chiqish guruhlari bilan sodir bo'ladi. Ushbu tark etuvchi guruhlar uglerodga qaraganda ko'proq elektronegativdir. Ko'pincha, chiquvchi guruh galoid atomidir, chunki galoidlar yuqori elektronegativ va barqarordir.
SN2 reaktsiyalari birlamchi va ikkilamchi almashtirilgan uglerod atomlarida sodir bo'ladi, chunki sterik to'siq uchinchi darajali tuzilmalarning SN2 mexanizmidan o'tishiga to'sqinlik qiladi. Agar uglerod markazi atrofida katta hajmli guruhlar mavjud bo'lsa (bu sterik to'siqni keltirib chiqaradi), u holda karbokatsion oraliq hosil bo'ladi. Bu SN2 emas, balki SN1 reaktsiyasiga olib keladi.
01-rasm: SN2 reaksiya mexanizmi
SN2 reaktsiyasining tezligi turli omillarga bog'liq; nukleofil kuch reaksiya tezligini belgilaydi, chunki sterik to'siq nukleofil kuchga ta'sir qiladi. Reaksiyada ishlatiladigan erituvchilar ham reaksiya tezligiga ta'sir qiladi; SN2 reaksiyalari uchun qutbli aprotik erituvchilarga afzallik beriladi. Agar chiqib ketish guruhi juda barqaror bo'lsa, u SN2 ning reaktsiya tezligiga ham ta'sir qiladi.
E2 reaktsiyalari nima?
E2 reaksiyalari bimolekulyar reaksiyalar boʻlgan organik kimyodagi yoʻq qilish reaksiyalaridir. Ushbu reaktsiyalar bimolekulyar reaktsiyalar deb nomlanadi, chunki reaktsiyaning tezligini aniqlash bosqichi ikkita reaktiv molekulani o'z ichiga oladi. Biroq, E2 reaktsiyalari bir bosqichli reaktsiyalardir. Bu bog'lanishning uzilishi va bog'lanish shakllanishi bir xil bosqichda sodir bo'lishini anglatadi. Aksincha, E1 reaksiyalari ikki bosqichli reaksiyalardir.
E2 reaksiyalarida bitta oʻtish holati mavjud. Ushbu reaktsiyalarda qo'sh bog'lanish hosil bo'lganda, funktsional guruh yoki o'rinbosar organik birikmadan chiqariladi. Shuning uchun E2 reaktsiyalari to'yingan kimyoviy bog'lanishlarning to'yinmaganligini keltirib chiqaradi. Bunday turdagi reaktsiyalar ko'pincha alkilgalogenidlarda uchraydi. Asosan, birlamchi alkil galogenidlar va ba'zi ikkilamchi galogenidlar E2 reaktsiyalariga uchraydi.
E2 reaktsiyalari kuchli asos borligida sodir bo'ladi. Keyin E2 reaksiyasining tezligini aniqlash bosqichi reaktivlar sifatida substrat (boshlovchi organik birikma) va asosni o'z ichiga oladi (bu uni bimolekulyar reaktsiyaga aylantiradi).
02-rasm: E2 reaksiya mexanizmi
E2 reaktsiyalarining reaktsiya tezligiga ta'sir qiluvchi asosiy omillar asosning kuchi (asosning kuchliligi katta bo'lsa, reaksiya tezligi yuqori), erituvchi turi (qutbli protik erituvchilar afzallik beriladi), chiqishning barqarorligi. guruh (guruhdan chiqish barqarorligi yuqori, reaksiya tezligi yuqori) va hokazo.
SN2 va E2 reaksiyalari oʻrtasidagi oʻxshashliklar qanday?
- SN2 va E2 reaksiyalari bimolekulyar reaksiyalardir.
- Ikkala reaksiya ham bir bosqichli reaksiyalar.
- Har ikkala reaksiya ham organik birikmalarning birlamchi va ikkilamchi tuzilmalarida keng tarqalgan.
SN2 va E2 reaksiyalari oʻrtasidagi farq nima?
SN2 va E2 reaktsiyalari |
|
| SN2 reaksiyalari bimolekulyar nukleofil almashtirish reaksiyalaridir. | E2 reaksiyalari bimolekulyar reaksiyalar boʻlgan organik kimyodagi yoʻq qilish reaksiyalaridir. |
| Tabiat | |
| SN2 reaksiyalari almashtirish reaksiyalaridir. | E2 reaktsiyalari eliminatsiya reaktsiyalaridir. |
| Nukleofil | |
| SN2 reaksiyalari uchun nukleofil kerak. | E2 reaksiyasi nukleofilni talab qilmaydi. |
| Baza | |
| SN2 reaktsiyalari uchun asos kerak emas. | E2 reaktsiyalari uchun kuchli asos kerak. |
| Erituvchi turi | |
| SN2 reaktsiyalari qutbli aprotik erituvchilarni afzal ko'radi. | E2 reaktsiyalari qutbli protik erituvchilarni afzal ko'radi. |
| Reaktsiya tezligiga ta'sir qiluvchi omillar | |
| SN2 reaksiya tezligi nukleofillik kuchi, erituvchi turi, chiquvchi guruhning barqarorligi va boshqalar bilan belgilanadi. | E2 reaksiya tezligi asosning kuchi, erituvchi turi, chiquvchi guruhning barqarorligi va boshqalar bilan belgilanadi. |
Xulosa – SN2 va E2 reaktsiyalari
SN2 reaktsiyalari va E2 reaktsiyalari organik kimyoda juda keng tarqalgan. SN2 reaksiyalari bir bosqichli, bimolekulyar, nukleofil almashtirish reaksiyalaridir. E2 reaksiyalari bir bosqichli, bimolekulyar, eliminatsiya reaksiyalaridir. SN2 va E2 reaktsiyalarining farqi shundaki, SN2 reaktsiyalari nukleofil almashtirish reaktsiyalari, E2 reaktsiyalari esa yo'q qilish reaktsiyalaridir.
