Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq

Mundarija:

Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq
Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq

Video: Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq

Video: Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq
Video: Chemical equivalence | Spectroscopy | Organic chemistry | Khan Academy 2024, Iyul
Anonim

Enantiotop va diastereotopik oʻrtasidagi asosiy farq shundaki, enantiotop atamasi xiral markaz hosil qilish qobiliyatini anglatadi, diastereotopik atamasi esa diastereomer hosil qilish qobiliyatini anglatadi.

Kimyodagi mavzu - bu o'rinbosarlar va bu o'rinbosarlar biriktirilgan asosiy tuzilma o'rtasidagi stereokimyoviy bog'liqlik. O'zaro bog'liqlikka qarab mavzuning turli turlari mavjud: geterotopik, gomotopik, enantiotop va diastereotopik.

Enantiotop nima?

Enantiotopik - molekuladagi ikkita o'rinbosar boshqa ba'zi atomlar bilan almashtirilib, xiral birikma hosil qiladigan hodisani tavsiflovchi atama. Shuning uchun bu stereokimyoviy atama. Ushbu turdagi reaktivlarda sodir bo'lishi mumkin bo'lgan almashtirish enantiomerlarni hosil qilishi mumkin. Ushbu atamaning ma'nosini tushunish uchun bir misolni ko'rib chiqaylik.

Butan molekulasi ikkinchi va uchinchi uglerod atomlarining har biriga biriktirilgan ikkita vodorod atomiga ega. Agar bitta uglerod atomini, aytaylik, ikkinchi uglerod atomini ko'rib chiqsak, bu uglerod markaziga ikkita vodorod atomi bog'langan va biz bu vodorod atomlaridan birini brom kabi boshqa atom bilan almashtirishimiz mumkin, ular enantiomerlarni hosil qilishi mumkin, masalan. (R)-2-bromobutan. Xuddi shunday, boshqa vodorod atomining brom bilan almashtirilishi (R)-2-bromobutan enantiomerini beradi, bu (S)-2-bromobutandir. Tuzilmalar quyidagicha:

Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq
Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq

01-rasm: Butanning tuzilishi

Asosiy farq - Enantiotopik va diastereotopik
Asosiy farq - Enantiotopik va diastereotopik

02-rasm: (R)-2-bromobutanning tuzilishi

Enantiotopik va diastereotopikni solishtiring
Enantiotopik va diastereotopikni solishtiring

03-rasm: (S)-2-bromobutanning tuzilishi

Odatda, enantiotop oʻrnini bosuvchi guruhlar bir xil va bir-biridan farqlanmaydi, faqat xiral birikmalardan tashqari. Misol uchun, odatda etanol molekulasining o'rta uglerodidagi (CH3CH2OH) vodorod atomlari enantiotop bo'ladi, ammo molekula xiral markaz bilan birlashganda (masalan, efirga aylansa) diastereotopik bo'lishi mumkin.

Diastereotopik nima?

Diastereotopik - bu molekuladagi ikkita o'rinbosar boshqa ba'zi atomlar bilan almashtirilib, diastereomerlarni hosil qiluvchi hodisani tavsiflovchi atama. Shuning uchun bu stereokimyoviy atama. Diastereotopik o'rnini bosuvchi guruhlar ko'pincha bir xil, lekin har doim ham emas. Bundan tashqari, bu bir xil guruhlar odatda kamida bitta chiral markazga ega bo'lgan molekulaning bir xil atomiga biriktiriladi. Masalan, yuqoridagi (S)-2-bromobutan tuzilishida uchinchi uglerod atomidagi vodorod atomlari diastereotopikdir.

Diastereotopik misol
Diastereotopik misol

04-rasm: (2S, 3R)-2, 3-dibromobutanning tuzilishi

Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq misol bilan tushuntirilgan
Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq misol bilan tushuntirilgan

05-rasm: (2S, 3S)-2, 3-dibromobutanning tuzilishi

Yuqoridagi diagrammalar ushbu vodorod atomlaridan birini boshqa atom bilan almashtirishni, masalan, brom atomi (2S, 3R)-2, 3-dibromobutan hosil qilishi va boshqa vodorod atomini brom atomi bilan almashtirishni ko'rsatadi. (2S, 3R)-2, 3-dibromobutanning diastereomerini hosil qiladi, bu (2S, 3S)-2, 3-dibromobutan.

Enantiotop va diastereotopik oʻrtasidagi farq nima?

Enantiotopik va diastereotopik kimyoviy birikmalardagi ikki xil mavzudir. Ushbu ikki turdagi mavzular atomlar ba'zi boshqa atomlar bilan almashtirilganda ular beradigan yakuniy mahsulotga ko'ra bir-biridan farq qiladi. Enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi asosiy farq shundaki, enantiotop atamasi xiral markaz hosil qilish qobiliyatini anglatadi, diastereotopik atamasi esa diastereomer hosil qilish qobiliyatini anglatadi.

Quyida infografikada enantiotop va diastereotopik oʻrtasidagi farq batafsil koʻrsatilgan.

Jadval shaklidagi enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq
Jadval shaklidagi enantiotopik va diastereotopik o'rtasidagi farq

Xulosa – Enantiotopik va diastereotopik

Enantiotopik va diastereotopik kimyoviy birikmalardagi ikki xil mavzudir. Enantiotop va diastereotopik o'rtasidagi asosiy farq shundaki, enantiotop atamasi xiral markaz hosil qilish qobiliyatini anglatadi, diastereotopik atamasi esa diastereomer hosil qilish qobiliyatini anglatadi.

Tavsiya: