Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi oʻrtasidagi asosiy farq shundaki, Klemmensen qaytarilishi keton yoki aldegidlarning alkanlarga aylanishini oʻz ichiga oladi, Volf Kishner qisqarishi esa karbonil guruhlarini metilen guruhlariga aylantirishni oʻz ichiga oladi.
Bu ikkala jarayon ham funktsional guruhlarni qisqartirish orqali ushbu konversiyalarni amalga oshiradi. Shuning uchun bu jarayonlar reaksiyaning muvaffaqiyatli borishi uchun maxsus reaksiya sharoitlari va katalizatorlarni talab qiladi. Har bir jarayon uchun reaktivlar organik molekulalar bo'lgani uchun biz bu jarayonlardan organik sintez reaktsiyalarida foydalanamiz.
Clemmensen Reduction nima?
Klemmensen qaytarilishi - bu keton yoki aldegidni alkanga aylantiradigan organik kimyoviy reaksiya. Bu reaksiya uchun katalizatordan foydalanishimiz kerak; u xlorid kislotasi bilan birlashtirilgan rux (sink bilan qotishma simob). Shuning uchun rux bilan qotishma simob reaksiyada qatnashmaydi. U faqat reaktsiya uchun toza, faol sirtni ta'minlaydi. Jarayonlarning nomi daniyalik olim Erik Kristian Klemmensen nomidan olingan.
01-rasm: Klemmensen qisqarishining umumiy tenglamasi
Bu jarayon aril-alkil ketonlarni kamaytirishda juda samarali. Bundan tashqari, rux metallini kamaytirish alifatik yoki siklik ketonlar bilan ancha samarali. Eng muhimi, bu reaktsiyaning substrati reaktsiyaning kuchli kislotali sharoitlariga nisbatan reaktiv bo'lishi kerak.
Volff Kishnerning qisqarishi nima?
Volff Kishnerning qaytarilishi - bu karbonil funktsional guruhini metilen guruhiga aylantirish uchun foydalaniladigan organik kimyoviy reaksiya. Bu reaktsiya ikki olim Nikolay Kirshner va Lyudvig Volf sharafiga o'z nomini oldi. Ushbu reaktsiyaning asosiy qo'llanilishi skopadultsik kislota B, aspidospermin va disidiolid sintezida.
02-rasm: Wolff Kishnerning qisqarish reaktsiyasi
Klemmensen reduksiyasidan farqli o'laroq, bu reaktsiya juda asosiy shartlarni talab qiladi. Shuning uchun reaktsiya jarayonida birinchi qadam gidrazinni keton yoki aldegid substrat bilan kondensatsiya qilish orqali gidrazon hosil qilishdir. Keyin ikkinchi qadam sifatida biz alkoksid asosi yordamida gidrazonni deprotonlashimiz kerak. Keyinchalik, diimid anioni hosil bo'ladigan bosqich keladi. Keyin bu anion parchalanib, N2 gazni ajratib chiqaradi va u alkillanish hosil boʻlishiga olib keladi. Oxir-oqibat, biz kerakli mahsulotni olish uchun bu alkilatsiyani protonlashimiz mumkin.
Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi o'rtasidagi farq nima?
Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi turli kimyoviy birikmalarning organik sintezida juda muhimdir. Biroq, Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Klemmensenning qisqarishi keton yoki aldegidlarni alkanlarga aylantirishni o'z ichiga oladi, Volf Kishnerning qisqarishi esa karbonil guruhlarini metilen guruhlariga aylantirishni o'z ichiga oladi. Bundan tashqari, biz Klemmensen qaytarilish reaktsiyasida katalizatordan foydalanamiz; u birlashtirilgan sinkdir. Ammo biz Wolff Kishnerning qaytarilish reaktsiyasi uchun katalizatordan foydalanmaymiz. Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi o'rtasidagi yana bir farq shundaki, Klemmensenni kamaytirish kuchli kislotali sharoitlardan foydalanadi, shuning uchun kislotaga sezgir substratlar uchun mos emas. Holbuki, Wolff Kishner qisqartirish kuchli asosiy shartlardan foydalanadi; shuning uchun bazaga sezgir substratlar uchun mos emas.
Quyidagi infografikada Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi oʻrtasidagi farq batafsilroq berilgan.
Xulosa – Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi
Biz organik kimyoda muhim birikmalarni sintez qilish uchun ishlatadigan juda ko'p turli xil organik kimyoviy reaktsiyalar mavjud. Demak, Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi ana shunday ikkita reaksiyadir. Klemmensen va Volf Kishnerning qisqarishi o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Klemmensenning qisqarishi keton yoki aldegidlarni alkanlarga aylantirishni o'z ichiga oladi, Volf Kishnerning qisqarishi esa karbonil guruhlarini metilen guruhlariga aylantirishni o'z ichiga oladi.
