Friedel Crafts asilatsiyasi va alkilatsiya o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Friedel Crafts asilatsiyasi aromatik halqaning atsilatsiyasini o'z ichiga oladi, Friedel Crafts alkilatsiyasi esa aromatik halqaning alkillanishini o'z ichiga oladi. Bundan tashqari, atsillanish reaksiyalarida koʻp reaksiyalar va karbokatsion oʻzgarishlar sodir boʻlmaydi, alkillanish reaksiyalarida esa ular paydo boʻlishi mumkin.
Friedel Crafts reaktsiyalari - bu o'rnini bosuvchi guruhlarni aromatik halqalarga biriktirish va bu o'rinbosar guruhlarni aromatik halqalardan olib tashlash uchun foydalanishimiz mumkin bo'lgan reaktsiyalar to'plami. Olimlar Charlz Fridel va Jeyms Krafts bu reaktsiyalarni 1877 yilda ishlab chiqdilar. Ushbu reaksiyaning ikkita asosiy turi mavjud va ular Friedel Crafts asillanish reaktsiyasi va Friedel Crafts alkillanish reaktsiyasi. Bularning ikkalasi ham elektrofil almashtirish reaksiyalaridir.
Friedel Crafts Acylation nima?
Friedel Crafts asilatsiyasi aromatik halqaga asil guruhini biriktirishni o'z ichiga oladi. Asil guruhining qo'shilishi organik kimyoda "atsillanish" dir. Ushbu reaksiya uchun ishlatiladigan tipik asillashtiruvchi moddalar asilxloridlardir. Bundan tashqari, katalizatorlar bu reaktsiyalarning rivojlanishini kuchaytiradi. Umumiy katalizatorlarga kislotalar va alyuminiy triklorid kiradi.
01-rasm: Benzen Friedel Crafts Acylation
Bundan tashqari, biz bu reaktsiyani kislota angidridlari yordamida amalga oshirishimiz mumkin. Bu reaksiyaning alkillanishga nisbatan afzalliklari bor. Birinchisi, bir vaqtning o'zida bir nechta asillanish sodir bo'lmaydi. Buning sababi, karbonil guruhining elektronni tortib olish ta'siri tufayli reaktsiyaning keton mahsuloti har doim dastlabki molekulaga qaraganda kamroq reaktivdir. Bundan tashqari, reaktsiyaning rivojlanishi davomida karbokation qayta tashkil etilishi bo'lmaydi. Reaksiya jarayonida hosil bo'lgan karboniy ioni rezonans tuzilmalari bilan barqarorlashadi.
Friedel Crafts alkilatsiyasi nima?
Friedel Crafts alkilatsiyasi alkil guruhlarini aromatik halqaga biriktirishni o'z ichiga oladi. Bu elektrofil almashtirish reaktsiyasi. Ushbu reaksiya uchun kuchli Lyuis kislotasi katalizatori bilan birga alkil galogenidlardan foydalanishimiz mumkin. Agar katalizator sifatida temir xlorid (FeCl3) dan foydalansak, u alkilxloridning xlorid ioniga birikadi va alkil kationini hosil qiladi. Keyinchalik bu alkil kation aromatik halqaga yopishishi mumkin. Bu reaksiyaning asosiy kamchiligi shundaki, reaksiya mahsuloti reaktivga nisbatan nukleofilroqdir. Shuning uchun bu ortiqcha alkilatsiyaga olib kelishi mumkin.
02-rasm: Benzol Friedel Crafts alkilatsiyasi
Bundan tashqari, reaksiya aromatik halqadagi uchinchi darajali uglerod uchun mos keladi. Aks holda, karbokatatsiya qayta tashkil etilishi mumkin. Friedel Crafts alkillanish reaktsiyalari qaytarilishi mumkin degan gipoteza mavjud. Biz buni Friedel Crafts de-alkilatsiya deb ataymiz.
Friedel Crafts asilatsiyasi va alkilatsiyasi o'rtasidagi farq nima?
Friedel Crafts asilatsiyasi aromatik halqaga asil guruhini biriktirishni o'z ichiga oladi. Bir nechta asillanish reaktsiyalari mavjud emas, chunki reaktsiyaning keton mahsuloti karbonil guruhining elektronni tortib olish ta'siri tufayli har doim dastlabki molekulaga qaraganda kamroq reaktivdir. Bundan tashqari, hech qanday karbokatatsiyani qayta tashkil etish yo'q. Bundan farqli o'laroq, Friedel Crafts alkilatsiyasi paytida bir nechta alkillanish reaktsiyalari sodir bo'ladi, bu alkil guruhlarini aromatik halqaga biriktirishni o'z ichiga oladi. Agar almashtirish birlamchi yoki ikkilamchi uglerodda sodir bo'lsa, karbokatsion o'zgarishlar ham mavjud.
Xulosa – Friedel Crafts asilatsiyasi va alkilatsiya
Friedel Crafts reaktsiyasi - bu asillanish va alkillanish reaktsiyalarini o'z ichiga olgan organik reaktsiyalar to'plami. Friedel Crafts atsilatsiyasi va alkillanish o'rtasidagi farq shundaki, Friedel Crafts atsillanish reaktsiyasi aromatik halqaning atsillanishini o'z ichiga oladi, Friedel Crafts alkilatsiyasi esa aromatik halqaning alkillanishini o'z ichiga oladi.
