Asosiy farq – Stereospesifik va Stereoselektiv reaktsiyalar
Sterespesifik va stereoselektiv reaksiyalarning asosiy farqi shundaki, stereospesifik reaksiyalarda turli stereospesifik reaktivlar ideal sharoitda mahsulotning turli stereoizomerlarini beradi (mahsulot reaktivning stereoizomeriga xos), stereoselektiv reaksiyalarda esa a bitta reaktiv har xil turdagi stereoizomerlarni berishi mumkin.
Stereokimyo - molekulalarning uch o'lchovli tuzilmalari bilan shug'ullanadigan kimyo qismi. Stereokimyoviy reaktsiyalar mahsulotning stereokimyosiga asoslanib, stereospesifik va stereoselektiv deb ikki guruhga bo'linadi. Bu mahsulotlar stereoizomerlar deb ataladi.
Stereospesifik reaksiyalar nima?
Sterespesifik reaksiyada har bir stereoizomerik reaktiv boshqa stereoizomerik mahsulot yoki boshqa stereoizomerik mahsulotlar toʻplamini hosil qiladi. Barcha stereospesifik reaktsiyalar asosan stereoselektivdir, ammo stereoselektiv reaktsiyalar, albatta, stereospesifik emas. Stereospesifik reaksiyalarga misol sifatida bromni (E) va (Z) alkenlarga o‘tkazish, elektrosiklik reaktsiyalar, masalan, disrotatsion halqalarning yopilishi, alkenlarga singlet karbenlarning cheletropik qo‘shilishi va sis- va trans- alkenlarning sigmatropik Kleysen bilan qayta tuzilishi kiradi. (4S)-viniloksipent-2-enlarning izomerlari.
1-rasm: Stereospesifiklik elektrotsiklik halqaning ochilishi
Bu reaksiyalarning barchasida stereoizomerik substratlar stereoizomerik mahsulotlarga aylanadi. Reaktsiya 100% stereospesifik bo'lishi shart emas. Agar reaksiya 80:20 nisbatda ikki xil stereoizomerlar aralashmasini hosil qilsa, reaksiya 80% stereospesifik deb ataladi.
Stereoselektiv reaktsiyalar nima?
Stereselektiv reaktsiyalarda bitta reaktiv ikki yoki undan ortiq steroizomerik mahsulotlarni beradi va bitta mahsulot boshqa mahsulot yoki mahsulotlarga qaraganda ko'proq ajralib turadi. Stereoselektiv reaktsiyalarni ma'lum bir stereoizomerga afzallik darajasiga qarab o'rtacha stereoselektiv, yuqori stereoselektiv yoki butunlay stereoselektiv deb ta'riflash mumkin.
02-rasm: D-A stereoselektivligi
Stereoselektiv reaksiyalar norbornenga chumoli kislota qoʻshilganda, 4-tert-butiltsiklogeksanonni lityum alyuminiy gidrid bilan diasteroselektiv qaytarilishida va (1R)-N2S ishtirokida benzaldegidni organozink reagentlar bilan enantioselektiv alkillashda sodir boʻladi., katalizator sifatida N-dibutilnorefedrin.
Stereospesifik va stereoselektiv reaktsiyalar o'rtasidagi farq nima?
Stereospesifik va stereoselektiv reaktsiyalar |
|
| Har bir stereoizomerik reaktiv boshqa stereoizomerik mahsulot yoki boshqa stereoizomerik mahsulotlar toʻplamini ishlab chiqaradi. | Bitta reaktiv ikki yoki undan ortiq steroizomerik mahsulot beradi va bitta mahsulot boshqa mahsulot yoki mahsulotlarga qaraganda koʻproq koʻzga tashlanadi. |
| Munosabatlar | |
| Barcha stereospesifik reaksiyalar asosan stereoselektivdir. | Barcha stereoselektiv reaktsiyalar asosan stereospesifik emas. |
| Misollar | |
| (E)- va (Z) alkenlarga bromning trans-qo'shilishi, disrotatsion halqalarning yopilishi kabi elektrotsiklik reaktsiyalar, alkenlarga singlet karbenlarning cheletropik qo'shilishi va sis- va trans- alkenlarning sigmatropik Claisen qayta tuzilishi. (4S)-viniloksipent-2-enlarning izomerlari | 4-tert-butilsikloheksanonni lityum alyuminiy gidridi bilan diastereselektiv pasaytirish va katalizator sifatida (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrin ishtirokida benzaldegidni rux-organik reagentlar bilan enantioselektiv alkillash |
Xulosa – Stereospesifik va Stereoselektiv reaktsiyalar
Stereselektiv va stereospesifik reaksiyalar shartlari stereokimyoviy reaksiyalarda stereoizomerlarning 3D tuzilishini kuzatish orqali belgilanadi. Stereospesifik reaksiyalarda har bir stereoizomerik reaktiv boshqa stereoizomerik mahsulot hosil qiladi, stereoselektiv reaksiyalarda esa bitta reaktiv ikki yoki undan ortiq turli xil stereoizomerik mahsulotlar ishlab chiqarishi mumkin. Bu stereospesifik va stereoselektiv reaktsiyalar o'rtasidagi farq.
