Elektrotsiklik va tsiklik yuklanish reaksiyalarining asosiy farqi shundaki, elektrotsiklik reaksiyalar qayta tartibga solish reaksiyalari, siklo yuklanish reaksiyalari esa qoʻshilish reaksiyalaridir.
Elektrotsiklik reaksiyalar ham, siklo yuklanish reaksiyalari ham kimyoviy birikmalarning organik sintezida muhim ahamiyatga ega boʻlgan organik kimyoviy reaksiyalar shakllaridir. Ular turli xil ta'sir mexanizmlariga ega; shuning uchun elektrotsiklik reaksiyalar va siklo yuklanish reaksiyalarini mos ravishda qayta tartibga solish reaksiyalari va qoʻshilish reaksiyalari sifatida ikki xil guruhga ajratishimiz mumkin.
Elektrotsiklik reaksiya nima?
Elektrotsiklik reaksiya organik kimyodagi peritsiklik qayta joylashishning bir turi boʻlib, pi bogʻining sigma bogʻlanishiga yoki aksincha oʻzgarishi natijasida aniq natija beradi. Elektrotsiklik reaksiyalarning har xil turlari mavjud, chunki u organik kimyoning keng sohasi hisoblanadi. Ayrim toifalarga fotokimyoviy reaksiyalar, termal reaksiyalar, halqani ochish yoki yopish reaksiyalari va boshqalar kiradi.
Elektrotsiklik reaksiyaning klassik misoli 3,4-dimetilsiklobutenning sis-izomerining termal halqasini ochish reaksiyasidir. Bu reaksiya cis, trans-geksa-2, 4-dien hosil qiladi. Xuddi shunday, agar biz reaktiv molekulaning trans-izomeridan foydalansak, yakuniy natija ham transdien bo'ladi. Reaktsiya quyidagicha:
01-rasm: Elektrotsiklik reaksiyaning klassik namunasi
Yuqoridagi reaksiya chegara orbital usuli orqali sodir boʻladi. Bu yerda reaktivda sigma bog i ochilib, mahsulotning HOMO si geksadien bilan bir xil simmetriyaga ega bo lgan p orbitallarni hosil qiladi. Ushbu konvertatsiya konrotatsion halqani ochish usuli orqali sodir bo'ladi, bu esa terminal loblar uchun qarama-qarshi belgilarga olib keladi. Orbitallarning bu konvertatsiyasi quyida ko'rsatilgan.
Odatda elektrotsiklik reaktsiya stereospesifiklikni ko'rsatadi. Bu shuni anglatadiki, biz yakuniy mahsulotning cis-trans geometriyasini taxmin qilishimiz mumkin. Ushbu bashoratning birinchi bosqichi sifatida biz reaktsiyaning to'liq konrotatsiya yoki disrotatsiya davom etishini aniqlashimiz kerak. Ushbu aniqlashdan so'ng biz yakuniy mahsulot cis-izomer yoki trans-izomer ekanligini aniqlash uchun boshlang'ich molekulani o'rganishimiz mumkin.
Cycloaddition reaktsiyasi nima?
Tsiklyuklanish reaksiyasi organik kimyodagi kimyoviy reaksiya turi boʻlib, ikki yoki undan ortiq toʻyinmagan molekulalar bir-biri bilan birlashib, siklik qoʻshimcha hosil qiladi. Bu reaktsiya bog'lanish ko'pligining aniq pasayishiga olib keladi. Biz bu reaksiyani sikllanish reaksiyasi deb atashimiz mumkin. Odatda tsiklik yuklamalar kelishilgan holda amalga oshiriladi. Shuning uchun ularni peritsiklik reaksiyalar deb tasniflashimiz mumkin. Xuddi shunday, konsert bo'lmagan tsiklik yuklanishlar peritsiklik emas. Tsiklyuklanish reaksiyalari elektrofil yoki nukleofildan foydalanmasdan uglerod-uglerod bog‘lanishiga imkon beruvchi qo‘shilish reaksiyalarining bir turidir.
Tsiklyuklanishning har xil turlari mavjud, masalan, termal siklo yuklanish, fotokimyoviy siklo yuklanish, Diels-Alder reaktsiyasi, Huisgen siklo yuklanishi, cheletropik reaksiyalar va boshqalar. Odatda, Diels-Alder reaktsiyalari eng muhim siklo yuklanish reaksiyalaridir.
Elektrotsiklik va tsiklik yuklanish reaksiyasi oʻrtasidagi farq nima?
Kimyoviy birikmalarning organik sintezida elektrotsiklik reaksiyalar ham, siklo yuklanish reaksiyalari ham muhim ahamiyatga ega. Elektrotsiklik va tsiklik yuklanish reaktsiyasi o'rtasidagi asosiy farq shundaki, elektrotsiklik reaktsiyalar qayta tartibga solish reaktsiyalari, siklo yuklanish reaktsiyalari esa qo'shilish reaktsiyalaridir.
Bundan tashqari, elektrotsiklik reaksiya pi bogʻining sigma bogʻlanishiga yoki aksincha aylanishini oʻz ichiga oladi, siklik yuklanish reaksiyasi esa ikki yoki undan ortiq toʻyinmagan birikmalarning siklik birikma hosil qilishini oʻz ichiga oladi.
Quyidagi infografikada elektrotsiklik va tsiklik yuklanish reaksiyalari oʻrtasidagi farq jadval koʻrinishida koʻrsatilgan.
Xulosa – Elektrotsiklik va siklo yuklanish reaksiyasi
Kimyoviy birikmalarning organik sintezida elektrotsiklik reaksiyalar ham, siklo yuklanish reaksiyalari ham muhim ahamiyatga ega. Elektrotsiklik va tsiklik yuklanish reaktsiyasi o'rtasidagi asosiy farq shundaki, elektrotsiklik reaktsiyalar qayta tartibga solish reaktsiyalari, siklo yuklanish reaktsiyalari esa qo'shilish reaktsiyalaridir.
