Xofman va Kurtiusni qayta tashkil etish oʻrtasidagi asosiy farq shundaki, Hofmanning qayta tashkil etilishi birlamchi amidning birlamchi aminga aylanishini, Kurtiusning qayta tashkil etilishi esa asil azidning izosiyanatga aylanishini tasvirlaydi.
Qayta tartibga solish reaksiyasi kimyoviy konversiya reaktsiyasi boʻlib, unda bitta kimyoviy birikma asl birikmadan barqarorroq boʻlgan boshqa birikmaga aylanadi. Xofman va Kurtiusning qayta tashkil etilishi kimyoviy sintez jarayonlarida juda ko'p qo'llaniladigan organik kimyoviy reaktsiyalarning ikki turidir. Xofman reaktsiyasi ishlab chiqilgan va olim Avgust Vilgelm fon Xofman sharafiga nomlangan, Kurtiusni qayta tashkil etish reaktsiyasi Teodor Kurtius sharafiga nomlangan.
Hofmann qayta tartibga solish nima?
Hofmanning qayta tashkil etilishi kimyoviy reaksiyaning bir turi boʻlib, u birlamchi amidni birlamchi aminga kamroq uglerod atomiga aylantirishni tavsiflaydi. Bu reaktsiya Avgust Vilgelm Von Xofman sharafiga nomlangan. Ba'zan biz buni Hofman degradatsiyasi deb ham ataymiz. Hofmanning qayta tartibga solish reaksiyasining umumiy formulasi quyidagicha:
01-rasm: Hofmanni qayta tartibga solish
Hofmanning qayta tartibga solish reaktsiyasi bromning natriy gidroksid bilan reaksiyasi bilan boshlanadi, u natriy gipobromitni (in situ reaktsiyasi) hosil qiladi, bu birlamchi amidni oraliq izosiyanat molekulasiga aylantira oladi. Keyin bu oraliq izosiyanat birikmasi asosiy aminni berish uchun gidrolizga uchraydi. Ushbu qayta tartibga solish jarayonida karbonat angidrid molekulasi chiqariladi. Shuning uchun yakuniy mahsulotda asl molekuladagi uglerod atomlari soniga nisbatan bitta uglerod atomi yo‘q.
Kurtiusni qayta tartibga solish nima?
Kurtiusni qayta tashkil etish kimyoviy reaksiyaning bir turi boʻlib, atsil azid izosiyanatga aylanadi. Bu reaksiya 1885 yilda Teodor Kurtius tomonidan ishlab chiqilgan. Bu termal parchalanish reaksiyasi. Bu reaksiya azot gazi molekulasini yo'qotishni o'z ichiga oladi. Ushbu konversiyadan so'ng, izosiyanat molekulasi turli xil nukleofillar tomonidan hujumga uchraydi - masalan. suv, spirt va aminlar. Ushbu nukleofil hujum birlamchi amin, karbamat yoki karbamid hosilalarini beradi. Umumiy formula quyidagicha:
02-rasm: Kurtiusni qayta tartibga solish
Asil azid kislota xloridlari yoki angidridlarning natriy azid yoki trimetilsilil azid bilan reaksiyasidan hosil boʻladi. Odatda, Kurtiusni qayta tashkil etish ikki bosqichli jarayon sifatida qaraladi. Azot gazining yo'qolishi asil nitrienni hosil qiladi. Va bu reaksiya R-guruhining izosiyantni berish uchun migratsiyasi bilan kuzatiladi. Biroq, so'nggi tadqiqotlarga ko'ra, asil azidning termal parchalanishi yuqorida aytib o'tilgan ikkala bosqich birgalikda sodir bo'lgan kelishilgan jarayondir. Bu reaktsiyada kuzatilgan yoki ajratilgan nitren qo'shilishi yoki qo'shilishi qo'shimcha mahsulotlarning yo'qligi tufayli sodir bo'ladi.
Hofmann va Kurtiusni qayta tartibga solish oʻrtasidagi farq nima?
Qayta tartibga solish reaktsiyasi - bu birikmaning uglerod tanasini asl birikmaning izomeri bo'lgan boshqa tuzilishga aylantiruvchi kimyoviy reaksiya. Xofman va Kurtiusni qayta tashkil etish o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Hofmanning qayta tashkil etilishi birlamchi amidning birlamchi aminga aylanishini tasvirlaydi, Kurtiusning qayta tashkil etilishi esa asil azidning izosiyanatga aylanishini tasvirlaydi.
Quyida infografika jadvalida Hofmann va Kurtiusning qayta tartiblanishi oʻrtasidagi farqlar keltirilgan.
Xulosa – Xofman va Kurtiusning oʻzgarishi
Hofmann va Kurtiusni qayta tashkil etish kimyoviy qayta tartibga solish reaktsiyalarining ikki turidir. Xofman va Kurtiusning qayta tashkil etilishi o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Hofmanning qayta tashkil etilishi birlamchi amidning birlamchi aminga aylanishini tasvirlaydi, Kurtiusning qayta tuzilishi esa asil azidning izosiyanatga aylanishini tasvirlaydi.
