Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish o'rtasidagi farq

Mundarija:

Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish o'rtasidagi farq
Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish o'rtasidagi farq

Video: Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish o'rtasidagi farq

Video: Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish o'rtasidagi farq
Video: Sn1 mexanizm: qayta guruhlanishga oid misollar | Organik kimyo 2024, Noyabr
Anonim

Vittig reaktsiyasi va Vittigni qayta tashkil etish o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Vittig reaktsiyasi yakuniy mahsulot sifatida alken hosil qiladi, Wittig reaktsiyasi esa yakuniy mahsulot sifatida spirt yoki tegishli keton hosil qiladi.

Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tashkil etish organik kimyoda sintetik jarayonlar uchun juda muhimdir. Eng barqaror yakuniy mahsulotni hosil qilish uchun reaktsiyadan so'ng qayta tartibga solish sodir bo'ladi.

Witig reaktsiyasi nima?

Organik kimyoda Wittig reaktsiyasi aldegidlar yoki ketonlar fosfoniy ilidlari bilan reaksiyaga kirishib, alken hosil qiladigan ulanish reaksiyasining bir turidir. Biz bu reaktsiyani Wittig olefinatsiya reaktsiyasi deb nomlashimiz mumkin, chunki u yakuniy mahsulot sifatida olefin hosil qiladi. Bundan tashqari, bu reaktsiya olim Georg Vittig sharafiga nomlangan. Ushbu reaksiyadagi asosiy reagent fosfoniy iliddir - biz uni Wittig reaktivi deb atashimiz mumkin, chunki bu reaktiv Wittig reaktsiyasi uchun xosdir. Bu reaksiya alkendan tashqari boshqa mahsulot, trifenilfosfin oksidini ham beradi.

Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tashkil etish o'rtasidagi farq
Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tashkil etish o'rtasidagi farq

01-rasm: Umumiy tenglamadagi Vittig reaktsiyasi

Vittig reaktsiyasi organik sintez jarayonlarida alkenlarni ishlab chiqarishda foydalidir. Biz bu reaksiyani birikish reaksiyasi deb tasniflashimiz mumkin, chunki u aldegidlar va ketonlarning trifenilfosfoniy ilidlari bilan bog‘lanishini o‘z ichiga oladi. Hosil bo'lgan alkenning tabiati ilidning barqarorligiga bog'liq.ya'ni turg'un bo'lmagan ilidlar Z-alkenlarni, stabillashgan ilidlar esa E-alkenlarni beradi. Biroq, bu reaksiyada E-alken hosil bo'lishi juda selektivdir.

Wittigni qayta tartibga solish nima?

Vittigni qayta tartibga solish - bu barqarorlikka qarab bir shaklni boshqa shaklga aylantirish turi. Wittigni qayta tartibga solishning ikkita asosiy turi mavjud: 1, 2-Vittig va 2, 3-Vittig qayta tartibga solish.

1, 2-Vittigni qayta tashkil etish organik kimyodagi reaksiya boʻlib, bunda efir alkilitiy birikmasi bilan qayta tartibga solinadi. Ushbu reaksiyaning umumiy kimyoviy formulasi quyidagicha:

Asosiy farq - Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish
Asosiy farq - Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish

02-rasm: 1, 2-Vittigni qayta joylashtirish uchun umumiy kimyoviy formula

Bu reaksiya oraliq mahsulot sifatida alkoksi litiy tuzining hosil boʻlishini oʻz ichiga oladi va reaksiyaning yakuniy mahsuloti spirtdir. Biroq, agar efir tarkibida elektronlarni tortib olishga qodir bo'lgan siyanid guruhi (yuqoridagi rasmda ko'rsatilganidek) kabi yaxshi xamirturush guruhlari mavjud bo'lsa. Bu guruh mos keton hosil qilib, qayta tartibga solish jarayonida yo'q qilinadi.

2, 3-Vittigni qayta tashkil etish jarayonida allilik efirni gomoalilik spirtga aylantiruvchi transformatsiya sodir bo'ladi. Bu o'zgarish kelishilgan va peritsiklik jarayon orqali sodir bo'ladi. Shuning uchun bu reaktsiya yuqori darajadagi stereokontrolni namoyish etadi, shuning uchun biz uni stereokimyoda erta sintetik yo'nalishlarda qo'llashimiz mumkin. Umuman olganda, bu Wittig qayta tartibga solish reaktsiyasi kuchli asosiy muhitni talab qiladi. Bundan tashqari, bu 1, 2-Wittigni qayta tartibga solish uchun raqobatbardosh jarayon.

Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tashkil etish o'rtasidagi farq nima?

Vittig reaktsiyasi va Vittigni qayta tashkil etish organik kimyoda muhim ahamiyatga ega. Vittig reaktsiyasi va Vittigni qayta tashkil etish o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Vittig reaktsiyasi yakuniy mahsulot sifatida alken hosil qiladi, Wittig reaktsiyasi esa yakuniy mahsulot sifatida spirt yoki tegishli keton hosil qiladi.

Quyida infografika jadvalida Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish oʻrtasidagi farqlar keltirilgan.

Wittig reaktsiyasi va jadval shaklida Wittigni qayta tashkil etish o'rtasidagi farq
Wittig reaktsiyasi va jadval shaklida Wittigni qayta tashkil etish o'rtasidagi farq

Xulosa – Wittig reaktsiyasi va Wittigni qayta tartibga solish

Vittig reaktsiyasi va Vittigni qayta tashkil etish organik kimyoda muhim ahamiyatga ega. Vittig reaktsiyasi va Vittigni qayta tashkil etish o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Vittig reaktsiyasi yakuniy mahsulot sifatida alken hosil qiladi, Vittig reaktsiyasi esa yakuniy mahsulot sifatida spirt yoki tegishli keton hosil qiladi.

Tavsiya: