Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq

Mundarija:

Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq
Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq

Video: Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq

Video: Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq
Video: Wittig-Horner reaction and Arbuzov reaction 2024, Noyabr
Anonim

Vittig va Vittig Horner reaktsiyasi oʻrtasidagi asosiy farq shundaki, Vittig reaktsiyasi fosfoniy ilidlarini ishlatadi, Vittig Horner reaktsiyasi esa fosfonat bilan barqarorlashtirilgan karbanionlardan foydalanadi.

Wittig reaktsiyasi va Wittig Horner reaktsiyalari organik kimyoda aldegidlar yoki ketonlardan alkenlarni hosil qiluvchi muhim sintez reaktsiyalaridir. Bu reaksiyalar aldegid yoki keton bilan birga reaksiyaga kirgan reaktivlarga qarab bir-biridan farq qiladi.

Witig reaktsiyasi nima?

Wittig reaktsiyasi - aldegidlar yoki ketonlar fosfoniy ilidlar bilan reaksiyaga kirishib, alken hosil qiladigan bog'lanish reaktsiyasining bir turi. Bundan tashqari, bu reaktsiya Wittig olefinatsiya reaktsiyasi deb ham ataladi, chunki u yakuniy mahsulot sifatida olefin hosil qiladi. Shuningdek, bu reaktsiya olim Georg Vittig sharafiga nomlangan. Fosfoniy ilid Wittig reagenti deb ataladi, chunki bu reaktiv Wittig reaktsiyasi uchun xosdir. Bu reaksiya alken bilan birga boshqa mahsulot trifenilfosfin oksidini ham beradi. Umumiy reaktsiya quyidagicha:

Asosiy farq - Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi
Asosiy farq - Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi

01-rasm: Wittig reaktsiyasi

Vittig reaksiyasi organik sintezda alkenlar hosil qilishda muhim ahamiyatga ega. Bu birikma reaksiyasining bir turi, chunki u aldegidlar va ketonlarning trifenilfosfoniy ilidlariga ulanishida ishtirok etadi. Hosil bo'lgan alkenning tabiati ilidning barqarorligiga bog'liq. ya'ni turg'un bo'lmagan ilidlar Z-alkenlarni, stabillashgan ilidlar esa E-alkenlarni beradi. Biroq, bu reaksiyada E-alken hosil bo'lishi juda selektivdir.

Wittig Horner reaktsiyasi nima?

Wittig Horner reaktsiyasi aldegidlar yoki ketonlarning fosfonat bilan barqarorlashgan karbanionlar bilan birikishi natijasida E-alkenlarni hosil qiluvchi birikish reaksiyasining bir turi. Bu reaktsiya uchta olim sharafiga nomlangan: Leopold Horner, William S. Wadsworth va William D. Emmons. Va bu Wittig reaktsiyasining o'zgarishi. Ammo, Vittig reaktsiyasidan farqli o'laroq, bu Wittig Horner reaktsiyasi fosfoniy ilidlari o'rniga fosfonat bilan barqarorlashtirilgan karbanionlardan foydalanadi. Ushbu karbanionlar ko'proq nukleofil va kamroq asosli. Bundan tashqari, bu reaktsiya E-alken ishlab chiqarishga yordam beradi. Umumiy reaktsiya quyidagicha:

Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq
Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq

02-rasm: Wittig Horner reaktsiyasi

Aldegidning sterik massasini oshirish, yuqori reaksiya harorati, DME kabi erituvchilardan foydalanish va boshqalar kabi sharoitlarda E-alkenning yuqori selektivligini kuzatishimiz mumkin. Shunday qilib, bu stereoselektivlik deb ataladi. Wittig Horner reaktsiyasi.

Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq nima?

Wittig reaktsiyasi va Wittig Horner reaktsiyasi aldegidlar yoki ketonlardan alkenlarni hosil qiluvchi muhim sintez reaktsiyalaridir. Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Vittig reaktsiyasi fosfoniy ilidlarini ishlatadi, Wittig Horner reaktsiyasi esa fosfonat bilan barqarorlashtirilgan karbanionlardan foydalanadi. Shuning uchun Vittig reaktsiyasining reaktivlari aldegid yoki keton va fosfoniy ilidlari, Vittig Horner reaktsiyasining reaktivlari esa fosfonat bilan stabillashgan karbanionlarga ega aldegidlar yoki ketonlardir.

Vittig reaktsiyasi olim Georg Vittig sharafiga, Vittig Horner reaktsiyasi esa uchta olim sharafiga nomlangan: Leopold Xorner, Uilyam S. Wadsworth va Uilyam D. Emmons. Bundan tashqari, Vittig reaktsiyasi ilidning tabiatiga qarab E-alken yoki Z-alken beradi, ya'ni barqaror bo'lmagan ilidlar Z-alkenni, stabillashgan ilidlar esa E-alkenlarni beradi. Biroq, Wittig Horner reaktsiyasi faqat E-alkenni beradi. Demak, bu Wittig va Wittig Horner reaktsiyalarining yana bir farqi.

Jadval ko'rinishidagi Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq
Jadval ko'rinishidagi Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi farq

Xulosa – Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi

Wittig reaktsiyasi va Wittig Horner reaktsiyasi organik kimyoda muhim sintez reaktsiyalari bo'lib, aldegidlar yoki ketonlardan alkenlarni hosil qiladi. Wittig va Wittig Horner reaktsiyasi o'rtasidagi asosiy farq shundaki, Vittig reaktsiyasi fosfoniy ilidlarini ishlatadi, Vittig Horner reaktsiyasi esa fosfonat bilan barqarorlashtirilgan karbanionlardan foydalanadi.

Tavsiya: