Asosiy farq – elektrofil va nukleofil almashtirish
Elektrofil va nukleofil almashtirish reaksiyalari kimyodagi ikki turdagi almashtirish reaksiyalaridir. Elektrofil almashtirish ham, nukleofil almashtirish reaksiyalari ham mavjud bog'lanishning uzilishi va oldingi bog'ning o'rnini bosuvchi yangi bog'ning hosil bo'lishini o'z ichiga oladi; ammo, bu ikki xil mexanizm orqali amalga oshiriladi. Elektrofil almashtirish reaksiyalarida elektrofil (musbat ion yoki qutbli molekulaning qisman musbat uchi) molekulaning elektrofil markaziga hujum qiladi, nukleofil almashtirish reaksiyasida esa nukleofil (elektronga boy molekulyar turlar) molekulaning nukleofil markaziga hujum qiladi. tark etuvchi guruhni olib tashlang. Bu elektrofil va nukleofil almashtirish o'rtasidagi asosiy farq.
Elektrofik almashtirish nima?
Ular kimyoviy reaksiyaning umumiy turi boʻlib, unda birikmadagi funktsional guruh elektrofil bilan almashtiriladi. Odatda, vodorod atomlari ko'plab kimyoviy reaktsiyalarda elektrofil vazifasini bajaradi. Bu reaksiyalarni yana ikki guruhga bo'lish mumkin; elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyalari va elektrofil alifatik almashtirish reaktsiyalari. Elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyalari aromatik birikmalarda sodir bo'ladi va benzol halqalariga funktsional guruhlarni kiritish uchun ishlatiladi. Bu yangi kimyoviy birikmalarni sintez qilishda juda muhim usul.
Elektrofil aromatik almashtirish
Nukleofil almashtirish nima?
Nukleofil almashtirish reaktsiyalari - bu elektronga boy nukleofil musbat yoki qisman musbat zaryadlangan atomga yoki atomlar guruhiga tanlab hujum qilib, biriktirilgan guruh yoki atomni siljitish orqali bog'lanish hosil qiladigan reaktsiyaning asosiy sinfidir. Molekulani tark etayotgan avval biriktirilgan guruh "chikuvchi guruh" deb ataladi va musbat yoki qisman musbat atom elektrofil deb ataladi. Butun molekulyar mavjudlik, shu jumladan elektrofil va ajralib chiqadigan guruh “substrat” deb ataladi.
Umumiy kimyoviy formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofil LG-ni tark etuvchi guruh
Nukleofil atsil almashtirish
Elektrofil va nukleofil almashtirish o'rtasidagi farq nima?
Elektrofil va nukleofil almashish mexanizmi
Elektrofik almashtirish: Elektrofil almashtirish reaktsiyalarining aksariyati benzol halqasida elektrofil (musbat ion) ishtirokida sodir bo'ladi. Mexanizm bir necha bosqichlarni o'z ichiga olishi mumkin. Quyida misol keltirilgan.
Elektrofillar:
Hidroniy ioni H 3O + (Bronsted kislotalaridan)
Bor triflorid BF 3
Alyuminiy xlorid AlCl 3
Galogen molekulalari F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofil almashtirish: Bu elektron juft donor (nukleofil) va elektron juft qabul qiluvchi (elektrofil) o'rtasidagi reaktsiyani o'z ichiga oladi. Reaksiya sodir bo'lishi uchun elektrofilda chiqish guruhi bo'lishi kerak.
Reaksiya mexanizmi ikki shaklda sodir boʻladi: SN2 reaksiyalar va SN1 reaktsiyalar. SN2 reaktsiyalarida, tark etuvchi guruhni olib tashlash va nukleofilning orqa tomondan hujumi bir vaqtning o'zida sodir bo'ladi. SN1 reaksiyalarida avval tekis karbeniy ioni hosil boʻladi, soʻngra nukleofil bilan reaksiyaga kirishadi. Nukleofil har ikki tomondan hujum qilish erkinligiga ega va bu reaktsiya rasemizatsiya bilan bog'liq.
Elektrofil almashtirish va nukleofil almashtirishga misollar
Elektrofik almashtirish:
Benzol halqasidagi almashtirish reaksiyalari elektrofil almashtirish reaktsiyalariga misoldir.
Benzolning nitrlanishi
Nukleofil almashtirish:
Alkilbromidning gidrolizi nukleofil almashtirishga misoldir.
R-Br, asosiy sharoitlarda, bu erda hujum qiluvchi nukleofil OH− va tark etuvchi guruh Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Tanriflar:
Recemizatsiya: rasemizatsiya optik faol moddaning dekstrorotator va levorotator shakllarining teng miqdorda optik faol bo'lmagan aralashmasiga aylanishidir.
