Nukleofil va elektrofil qo'shilish o'rtasidagi asosiy farq shundaki, nukleofil qo'shilish reaktsiyalarida elektronga boy komponent molekula bilan birlashadi, elektrofil qo'shilish reaktsiyalarida esa elektron etishmaydigan tur yoki bo'sh orbitallarga ega neytral birikma molekula bilan birlashadi.
Nukleofil elektronga boy kimyoviy tur boʻlib, elektron juftligini elektron yetishmaydigan turlarga berishi mumkin. Elektrofil esa musbat zaryadlangan yoki neytraldir. Agar u neytral bo'lsa, unda boshqa turdagi elektronlarni qabul qilish uchun bo'sh orbitallar bo'lishi kerak.
Nukleofil qo'shimcha nima?
Nukleofil qoʻshilish bu nukleofilni elektron yetishmaydigan turga yoki molekuladagi pi bogʻiga qoʻshish jarayonidir (biz uni substrat deb ataymiz). Qo'shilgan nukleofil substrat bilan bitta bog' (sigma bog'i) hosil qiladi. Nukleofil qo'shilish jarayonini tushunish uchun ba'zi misollarni ko'rib chiqaylik.
Karbonil uglerodga nukleofillarning qoʻshilishi
Karbonil guruhlari qutblidir, chunki ular kislorod atomiga qoʻsh bogʻlangan uglerod atomiga ega. Ushbu qutblanish uglerod va kislorodning elektronegativlik qiymatlari o'rtasidagi yuqori farq tufayli yuzaga keladi. Bu shuni anglatadiki, kislorod uglerodga qaraganda bog'langan elektronlarga nisbatan yuqoriroqdir. Keyin karbonil guruhining uglerod atomi qisman musbat zaryad oladi. Bu uglerod nukleofilning molekulaga hujum qilish uchun eng yaxshi pozitsiyasidir. Nukleofil o'z elektronlarini ushbu uglerodga beradi va uglerod atomi bilan yagona bog' hosil qiladi. Shunday qilib, bu nukleofil qo'shilishdir. Bundan tashqari, bunday reaksiyalar odatda aldegidlar va ketonlarda sodir bo'ladi.
1-rasm: Karbonil uglerodga nukleofil qoʻshilish
Nitrillarga nukleofillarning qoʻshilishi
Nitril - azot atomiga uch marta bog'langan uglerodni o'z ichiga olgan birikma. Bu bog'lanish juda qutbli, chunki azotning elektr manfiyligi ugleroddan yuqori. Keyin uglerod atomi qisman musbat zaryadlanadi. Natijada, bu uglerod nukleofil qo'shilishi mumkin. Nukleofil uglerod atomi bilan birlashadi. Olingan molekulada uglerod va azot oʻrtasida uchlik bogʻ oʻrniga qoʻsh bogʻ mavjud.
Nukleofillarning qoʻsh bogʻlanishga qoʻshilishi
Qo’shaloq bog’da pi va sigma bog’lari mavjud. Alkenlarda qo'sh bog'lanish mavjud. Alken nukleofil qoʻshilganda, toʻyinmagan molekula nukleofil bilan toʻyingan boʻladi va kovalent bogʻ orqali vinil uglerod atomlaridan biri (ikki qoʻsh bogʻlangan uglerod atomlari) bilan birlashadi.
Elektrofil qoʻshimcha nima?
Elektrofil qo'shilish - bu alkenning pi bog'iga elektrofil qo'shish jarayoni. Reaksiya oxirida bu pi aloqasi parchalanib, ikkita yangi sigma bog'lanish hosil bo'ladi. Elektrofilni olish uchun molekulada qo'sh yoki uch aloqa bo'lishi kerak. Ikki bosqichda sodir bo'ladi. Elektrofil qo'shilish mexanizmini tushunish uchun misolni ko'rib chiqaylik.
2-rasm: Elektrofil qoʻshimcha
Bu yerda bizda musbat zaryadlangan elektrofil bor. Bundan tashqari, to'yinmagan bog'lanish yoki qo'sh bog'lanish elektronlarga boy. Shuning uchun u elektron yetishmaydigan elektrofilga elektron berishi mumkin. Keyin musbat zaryad C-C aloqasiga o'tkaziladi, uglerod atomi va elektrofil o'rtasida sigma aloqasi hosil bo'ladi. Bu karbokatatsiyaga olib keladi. Bu beqaror bo'lgani uchun musbat zaryadlangan uglerod atomi aniondan elektron oladi va boshqa sigma bog'ini hosil qiladi.
Nukleofil va elektrofil qoʻshilish oʻrtasidagi farq nima?
Nukleofil va elektrofil qoʻshimcha |
|
| Nukleofil qoʻshilish - nukleofilni elektron yetishmaydigan turga yoki molekuladagi pi bogʻiga qoʻshish jarayonidir. | Elektrofil qoʻshilish bu alkenning pi bogʻiga elektrofil qoʻshish jarayonidir. |
| Qoʻshilayotgan turlar | |
| Nukleofil molekula bilan birlashadi. | Elektrofil molekula bilan birlashadi. |
| Substrat | |
| Ijobiy zaryadli kimyoviy tur yoki molekuladagi pi bog'i. | Alken yoki alkin |
| Jarayon | |
| Nukleofil substratdagi uglerod atomi bilan sigma bogʻ hosil qiladi | Elektrofil qoʻsh bogʻdagi vinil uglerod atomi bilan sigma bogʻ hosil qiladi. |
Xulosa – Nukleofil va elektrofil qoʻshimcha
Nukleofil qo'shilish ham, elektrofil qo'shilish ham to'yinmagan birikmalardan to'yingan birikmalarni sintez qilishda ishlatiladigan ikkita muhim kimyoviy reaktsiyadir. Nukleofil va elektrofil qo'shilish o'rtasidagi asosiy farq shundaki, nukleofil qo'shilish reaktsiyalarida molekulaga elektronga boy komponent qo'shiladi, elektrofil qo'shilishda esa elektronga kam bo'lgan tur molekulaga qo'shiladi.
