Asosiy farq – Giperkonjugatsiya va rezonans
Giperkonjugatsiya va rezonans poliatomik molekulalar yoki ionlarni ikki xil usulda barqarorlashtirishi mumkin. Ushbu ikki jarayon uchun talablar boshqacha. Agar molekula bir nechta rezonans tuzilishga ega bo'lsa, bu molekula rezonans stabilizatsiyasiga ega. Ammo giperkonjugatsiya qo'shni bo'sh yoki qisman to'ldirilgan p-orbital yoki p-orbital bilan s-bog' mavjud bo'lganda sodir bo'ladi. Bu giperkonjugatsiya va rezonansning asosiy farqidir
Giperkonjugatsiya nima?
s-bog’dagi (odatda C-H yoki C-C bog’lari) elektronlarning qo’shni bo’sh yoki qisman to’ldirilgan p-orbital yoki p-orbital bilan o’zaro ta’siri tizim barqarorligini oshirish orqali kengaytirilgan molekulyar orbitalga olib keladi. Ushbu stabilizatsiya o'zaro ta'siri "giperkonjugatsiya" deb ataladi. Valentlik bogʻlanish nazariyasiga koʻra, bu oʻzaro taʼsir “ikki tomonlama bogʻlanish rezonansisiz” deb taʼriflanadi.
Schreiner giperkonjugasiyasi
Rezonans nima?
Rezonans - molekula yoki ko'p atomli iondagi delokalizatsiyalangan elektronlarni tavsiflash usuli, agar u bog'lanish naqshini ifodalash uchun bir nechta Lyuis tuzilishiga ega bo'lishi mumkin. Bu delokalizatsiyalangan elektronlarni molekula yoki ionda ifodalash uchun bir nechta hissa tuzilmalaridan foydalanish mumkin va bu tuzilmalar rezonans tuzilmalar deb ataladi. Barcha hissa tuzilmalari elektron juftligini bog'dagi ikkita atom o'rtasida taqsimlash orqali sanab o'tiladigan kovalent bog'lanishlarga ega bo'lgan Lyuis strukturasi yordamida tasvirlanishi mumkin. Chunki bir nechta Lyuis tuzilmalari molekulyar strukturani ifodalash uchun ishlatilishi mumkin. Haqiqiy molekulyar struktura barcha mumkin bo'lgan Lyuis tuzilmalarining oraliq qismidir. U rezonans gibrid deb ataladi. Barcha hissa qo'shadigan tuzilmalar yadrolari bir xil holatda bo'ladi, ammo elektronlarning taqsimlanishi har xil bo'lishi mumkin.
Fenol rezonansi
Giperkonjugatsiya va rezonans o'rtasidagi farq nima?
Giperkonjugatsiya va rezonansning xususiyatlari
Giperkonjugatsiya
Giperkonjugatsiya bogʻlanish uzunligiga taʼsir qiladi va bu sigma bogʻlanishlarining (s bogʻlanishlari) qisqarishiga olib keladi
| Molekula | C-C aloqa uzunligi | Sabab |
| 1, 3-butadien | 1.46 A | Ikki alkenil qismi orasidagi oddiy konjugatsiya. |
| Metilasetilen | 1.46 A | Alkil va alkinil qismlari orasidagi giperkonjugasiya |
| Metan | 1.54 A | Bu giperkonjugatsiyasiz toʻyingan uglevodorod |
Giperkonjugatsiyaga ega boʻlgan molekulalar bogʻlanish energiyalari yigʻindisiga nisbatan hosil boʻlish issiqligi uchun yuqori qiymatlarga ega. Biroq, har bir qoʻsh bogʻlanish uchun gidrogenlanish issiqligi etilennikidan kamroq
Karbokationlarning barqarorligi musbat zaryadlangan uglerod atomiga biriktirilgan C-H bog’lari soniga qarab o’zgaradi. Ko'p C-H aloqalari biriktirilganda giperkonjugatsiya barqarorlashadi
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Nisbiy giperkonjugatsiya kuchi vodorodning izotop turiga bog'liq. Vodorod Deyteriy (D) va Tritiy (T) bilan solishtirganda katta kuchga ega. Tritiy ular orasida eng kam giperkonjugatsiyani ko'rsatish qobiliyatiga ega. C-T aloqasi > C-D aloqasi > C-H bog'lanishini buzish uchun zarur bo'lgan energiya va bu H ning giperkonjugatsiyasini osonlashtiradi
Rezonans
