Benzol va fenil o'rtasidagi farq

Video: Benzol va fenil o'rtasidagi farq

Video: Benzol yadrosining orientatsiya qoidasi(o`rin olish reaksiyalari) | Organik kimyo 2.0 2024, Noyabr

2024 Muallif: Alex Aldridge | [email protected]. Oxirgi o'zgartirilgan: 2023-12-17 13:52

Benzol va fenil o'rtasidagi asosiy farq shundaki, benzol olti burchakli tsiklik uglevodorod bo'lib, faqat uglerod va vodorod atomlarini o'z ichiga oladi, fenil esa vodorod atomini olib tashlash natijasida hosil bo'lgan benzolning hosilasidir. Shunday qilib, benzolda oltita vodorod atomi, fenilda esa beshta vodorod atomi mavjud.

Benzol eng oddiy aromatik uglevodorod bo'lib, ko'plab muhim aromatik birikmalarning asosiy birikmasi bo'lib xizmat qiladi. Fenil C₆H_{5 formulali uglevodorod molekulasidir.}

Benzol nima?

Benzolda faqat uglerod va vodorod atomlari tekis tuzilish hosil qiladi. U C₆H_{6 ning molekulyar formulasiga ega. Benzol tuzilishi 1872 yilda Kekule tomonidan topilgan. Aromatikligi tufayli u alifatik birikmalardan farq qiladi.}

Uning tuzilishi va ba'zi xususiyatlari quyidagicha.

Molekulyar og'irligi: 78 g mol^-1

Qaynash nuqtasi: 80,1 ^oC

Erish nuqtasi: 5,5 ^oC

Zichlik: 0,8765 g sm^-3

Benzol shirin hidli rangsiz suyuqlikdir. Yonuvchan va ta'sir qilganda tez bug'lanadi. Benzol erituvchi sifatida ishlatiladi, chunki u juda ko'p qutbsiz birikmalarni eritishi mumkin. Biroq, benzol suvda ozgina eriydi. Benzolning tuzilishi boshqa alifatik uglevodorodlarga nisbatan noyobdir; shuning uchun benzol noyob xususiyatlarga ega.

Benzoldagi barcha uglerodlar uchta sp² gibridlangan orbitallarga ega. Uglerodning ikkita sp2 gibridlangan orbitali har ikki tomonda qo'shni uglerodlarning sp² gibridlangan orbitallari bilan ustma-ust tushadi. Boshqa sp^{2 gibridlangan orbital vodorodning s orbitali bilan ustma-ust tushadi va s bog’ hosil qiladi. Uglerodning p orbitallaridagi elektronlar har ikki tomonda joylashgan uglerod atomlarining p elektronlari bilan ustma-ust tushadi va pi bog'larini hosil qiladi. Elektronlarning bir-birining ustiga chiqishi barcha oltita uglerod atomida sodir bo'ladi va shuning uchun butun uglerod halqasi bo'ylab tarqalgan pi bog'lanish tizimini hosil qiladi. Shunday qilib, bu elektronlar delokalizatsiya qilingan deb aytiladi. Elektronlarning delokalizatsiyasi o'zgaruvchan juft va bitta bog'lanishning yo'qligini anglatadi. Demak, barcha C-C bog'lanish uzunliklari bir xil va uzunlik bitta va qo'sh bog'lanish uzunliklari orasida. Delokalizatsiya benzol halqasi barqaror bo'lganligi sababli, u boshqa alkenlardan farqli o'laroq, qo'shilish reaktsiyalarini o'tkazishni istamaydi.}

Fenil nima?

Fenil - uglevodorod molekulasi, formulasi C₆H_{5 Bu benzoldan olingan; shuning uchun u benzolga o'xshash xususiyatlarga ega. Biroq, bu bir uglerodda vodorod atomi yo'qligi sababli benzoldan farq qiladi. Shuning uchun fenilning molekulyar og'irligi 77 g mol-1 ga teng. Fenil qisqartmasi Ph. deb ataladi. Odatda, fenil boshqa fenil guruhi, atom yoki molekulaga biriktiriladi (bu qism oʻrnini bosuvchi sifatida tanilgan).}

Fenilning uglerod atomlari sp^{2 benzoldagi kabi gibridlangan. Barcha uglerodlar uchta sigma aloqasini hosil qilishi mumkin. Sigma aloqalarining ikkitasi ikkita qo'shni uglerod bilan hosil bo'ladi, bu halqa tuzilishini keltirib chiqaradi. Boshqa sigma aloqasi vodorod atomi bilan hosil bo'ladi. Biroq, halqadagi bitta uglerodda uchinchi sigma aloqasi vodorod atomi emas, balki boshqa atom yoki molekula bilan hosil bo'ladi. P orbitallardagi elektronlar bir-biri bilan ustma-ust tushadi va delokalizatsiyalangan elektron bulutini hosil qiladi. Shuning uchun, fenil o'zgaruvchan bitta va qo'sh bog'larga ega bo'lishidan qat'i nazar, barcha uglerodlar orasidagi o'xshash C-C bog'lanish uzunligiga ega. Ushbu C-C bog'lanish uzunligi taxminan 1,4 A ni tashkil qiladi. Halqa tekis bo‘lib, uglerod atrofidagi bog‘lanishlar orasida 120o burchakka ega.}

Fenilning oʻrnini bosuvchi guruhi tufayli qutblilik va boshqa kimyoviy yoki fizik xossalari oʻzgaradi. Agar o'rinbosar elektronlarni halqaning delokalizatsiyalangan elektron bulutiga bersa, ular elektron beruvchi guruhlar deb nomlanadi (masalan, -OCH3, NH2). Agar o'rinbosar elektron bulutidan elektronlarni tortsa, u elektronni tortib oluvchi o'rinbosar deb ataladi. (Masalan, -NO2, -COOH). Fenil guruhlari aromatikligi tufayli barqarordir, shuning uchun ular oksidlanish yoki qaytarilishga osonlikcha duch kelmaydi. Bundan tashqari, ular hidrofobik va qutbsizdir.

Benzol va fenil o'rtasidagi farq nima?

Asosan, fenil benzoldan olinadi. Benzol va fenil o'rtasidagi asosiy farq shundaki, benzol olti burchakli tsiklik uglevodorod bo'lib, faqat uglerod va vodorod atomlarini o'z ichiga oladi, fenil esa vodorod atomini olib tashlash natijasida hosil bo'lgan benzolning hosilasidir. Bundan tashqari, benzolning molekulyar formulasi C₆H₆ va fenil uchun C₆H _{5 Faqat fenil benzol kabi barqaror emas.}