Karbokatsiya va karbanion o'rtasidagi farq

Mundarija:

Karbokatsiya va karbanion o'rtasidagi farq
Karbokatsiya va karbanion o'rtasidagi farq

Video: Karbokatsiya va karbanion o'rtasidagi farq

Video: Karbokatsiya va karbanion o'rtasidagi farq
Video: Karbokation barqarorligi va qayta guruhlanish | Organik kimyo 2024, Noyabr
Anonim

Karbokatyon va Karbanion

Karbokation va karboanion o'rtasidagi asosiy farq ularning zaryadidir; ularning ikkalasi ham qarama-qarshi zaryadli organik molekulyar turlardir. Karbokation musbat zaryadlangan ion, karboanion esa manfiy zaryadlangan iondir. Ularning barqarorligi bir necha omillarga bog'liq va ularning ba'zilari boshqa kimyoviy birikmalar sintezida juda muhimdir.

Karbokatsiya nima

Karbokation - bu uglerod atomida musbat zaryadga ega bo'lgan kimyoviy tur. Uning nomi kation (musbat ion) ekanligi haqida aniq tasavvur beradi va uglerod so'zi uglerod atomiga ishora qiladi. Karbokatatsiya bir nechta toifalarni o'z ichiga oladi; birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali karbokatsiya. Ular musbat zaryadlangan uglerod atomiga biriktirilgan alkil guruhlar soniga qarab tasniflanadi. Ularning barqarorligi va reaktivligi bu oʻrinbosarlarga qarab oʻzgaradi.

Karbokation va Karbanion o'rtasidagi farq
Karbokation va Karbanion o'rtasidagi farq

Karbokatsiya barqarorligi tendentsiyasi

Karbanion nima

Karboanion - uglerod atomida joylashgan manfiy elektr zaryadli organik molekulyar tur. Boshqacha qilib aytganda, bu anion bo'lib, unda uglerod atomi uchta o'rinbosarga ega bo'lmagan elektron juftligiga ega. Uning valentlik elektronlarining umumiy soni sakkizga teng. Ular neytral molekuladan musbat zaryadlangan guruhlar yoki atomlarni olib tashlash orqali hosil bo'ladi. Ular plastmassa va polietilen (yoki polietilen) kabi boshqa moddalarni sintez qilish uchun kimyoviy vositachilar sifatida juda muhimdir. Eng kichik karbanoin "metid ioni" (CH3); metandan (CH4) protonning yoʻqolishi natijasida hosil boʻlgan (H–).

Asosiy farq - Carbocation vs Carbanion
Asosiy farq - Carbocation vs Carbanion

Karbokatsion va Karbanion oʻrtasidagi farq nima?

Karbokatsion va karbanionning xususiyatlari

Karbokatyon: Karbokatyon sp2 gibridlangan va bo'sh p-orbital uchta almashtirilgan guruh tekisligiga perpendikulyar yotadi. Shuning uchun u trigonal tekis molekulyar tuzilishga ega. Oktetni yakunlash uchun karbokatsiya bitta elektron juftlikni talab qiladi. Ular nukleofillar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin, pi-bog'dan protonatsiyalanishi va bir xil turda qayta joylashishi mumkin.

Karbanion: Alkil karboanion uchta bog'lovchi juft va bitta yolg'iz juftlikka ega; shuning uchun uning gibridlanishi sp3, va geometriyasi piramidaldir. Allil yoki benzil karboanionning geometriyasi tekis, gibridlanishi sp2 Oktet karboanion uglerod atomining eng tashqi orbitasida tugallangan va u elektrofillar bilan reaksiyaga kirishadigan nukleofil rolini o'ynaydi.

Barqarorlik:

Karbokatatsiya: Karbokatatsiya barqarorligi turli omillarga bogʻliq. Ijobiy uglerod atomiga ko'proq -R guruhlari biriktirilganda barqarorroq bo'ladi. Shuning uchun uchinchi darajali karboksikatsiya birlamchiga nisbatan nisbatan barqaror.

Karbokatyon va karbanion o'rtasidagi farq - rasm 5
Karbokatyon va karbanion o'rtasidagi farq - rasm 5

Rezonans tuzilmalari ham barqarorlikni oshiradi.

Karbanion: Karboanionning barqarorligi bir necha omillarga bog'liq; Karbanion uglerodning elektromanfiyligi, rezonans effekti, biriktirilgan o'rinbosardan kelib chiqadigan induktiv ta'sir va karbanionli uglerodda mavjud bo'lgan >C=O, –NO2 va CN guruhlari tomonidan stabilizatsiya

Tanriflar:

Induktiv effekt: Bu molekuladagi atomlar zanjiri orqali zaryadning uzatilishining tajribada kuzatilishi mumkin boʻlgan taʼsiri boʻlib, natijada aloqada doimiy dipol paydo boʻladi.

Karbokatsiya va karbanionga misollar

Karbokatatsiya:

Birlamchi karbonatlanish:

Karbokatyon va karbanion o'rtasidagi farq - rasm 1
Karbokatyon va karbanion o'rtasidagi farq - rasm 1

Birlamchi (1°) karbokatsiyada musbat zaryadlangan uglerod atomi faqat bitta alkil guruhi va ikkita vodorod atomiga biriktiriladi.

Ikkilamchi karbonatlanish:

Karbokatsiya va karbanion o'rtasidagi farq - rasm 2
Karbokatsiya va karbanion o'rtasidagi farq - rasm 2

Ikkilamchi (2°) karbokatatsiyada musbat zaryadlangan uglerod atomi boshqa ikkita alkil guruhiga (ular bir xil yoki boshqacha boʻlishi mumkin) va bitta vodorod atomiga biriktiriladi.

Uchimchi karbonatlanish:

Karbokation va karbanion o'rtasidagi farq - rasm 3
Karbokation va karbanion o'rtasidagi farq - rasm 3

Uchlamchi (3°) karbokatatsiyada musbat uglerod atomi uchta alkil guruhiga (ular bir xil yoki har xil birikmalarning har qanday birikmasi boʻlishi mumkin) biriktiriladi, lekin vodorod atomlari yoʻq.

Karbanion:

Karboanion ham karbokatsiyadagi kabi uch toifaga bo'linadi; birlamchi karboanion, ikkilamchi karboanion va uchinchi karboanion. Bu, shuningdek, anion uglerod atomiga biriktirilgan –R guruhlari soniga qarab amalga oshiriladi.

Tavsiya: