Asosiy farq – E1 va E2 reaktsiyalari
E1 va E2 reaksiyalari yoʻq qilish mexanizmiga koʻra bir-biridan farq qiluvchi ikki turdagi eliminatsiya reaksiyalaridir; bartaraf etish bir bosqichli yoki ikki bosqichli mexanizm bo'lishi mumkin. E1 va E2 reaktsiyalarining asosiy farqi shundaki, E1 reaktsiyalari unimolekulyar yo'q qilish mexanizmiga ega, E2 reaktsiyalari esa bimolekulyar yo'q qilish mexanizmiga ega.
Organik kimyoda eliminatsiya reaksiyalari kimyoviy reaksiyalarning maxsus turi boʻlib, ularda organik birikmalardan oʻrinbosarlar chiqariladi (yoʻq qilinadi).
E1 reaktsiyalari nima?
E1 reaksiyalari organik kimyoda uchraydigan ikki bosqichli yoʻq qilish reaksiyalarining bir turi. Ushbu yo'q qilish reaktsiyalarida organik birikmalardagi o'rinbosarlar yo'q qilinadi yoki chiqariladi. E1 reaksiyalarining reaksiya mexanizmlari unimolekulyar eliminatsiyalar deb nomlanadi.
E1 reaktsiyalari ikki bosqichli reaktsiyalardir, ya'ni E1 reaktsiyasi ionizatsiya va deprotonatsiya deb nomlangan ikki bosqich orqali sodir bo'ladi. Ionlanish jarayonida o'rinbosarni olib tashlash hisobiga karbokatsiya hosil bo'ladi. Ikkinchi bosqichda (deprotonatsiya) vodorod atomini proton sifatida ajratib olish orqali karbokatsiya barqarorlashadi.
Odatda E1 reaksiyalari uchinchi darajali alkilgalogenidlar bilan sodir boʻladi. Ammo ba'zida ikkilamchi alkil halid ham bu turdagi yo'q qilish reaktsiyalariga uchraydi. Buning ikkita sababi bor; katta hajmli alkil galogenidlar (yuqori darajada almashtirilgan) E2 reaksiyalarini boshdan kechira olmaydi va yuqori darajada almashtirilgan karbokatsiyalar birlamchi yoki ikkilamchi karbokatsiyalarga qaraganda barqarorroqdir. E1 reaksiyalarida karbokation hosil bo'lishi eng sekin bosqichdir. Shuning uchun bu pf E1 reaktsiyalarining tezligini aniqlovchi bosqichdir va reaksiya tezligi faqat alkil galogenid konsentratsiyasiga bog'liq.
01-rasm: Organik kimyoda E1-reaktsiya mexanizmi
E1 reaktsiyalari odatda asoslar to'liq bo'lmaganda yoki kuchsiz asoslar mavjud bo'lganda sodir bo'ladi. Muvaffaqiyatli E1 reaktsiyasi uchun kislotali sharoit va yuqori harorat afzallik beriladi. Bundan tashqari, E1 reaktsiyalari karbokatsiyani qayta tashkil etish bosqichlarini o'z ichiga oladi.
E2 reaktsiyalari nima?
E2 reaksiyalari organik kimyoda topilgan bir bosqichli yoʻq qilish reaksiyalarining bir turi. Ushbu yo'q qilish reaktsiyalarida organik birikmalardagi o'rinbosarlar bir bosqichda yo'q qilinadi yoki chiqariladi. E2 reaksiyalarining reaksiya mexanizmlari bimolekulyar eliminatsiyalar deb nomlanadi.
E2 reaktsiya mexanizmi - bu bitta o'tish holatiga ega bo'lgan bir bosqichli yo'q qilish reaktsiyasi. Shuning uchun kimyoviy bog'lanishning parchalanishi va hosil bo'lishi bir xil bosqichda sodir bo'ladi. Bunday turdagi reaktsiyalar ko'pincha birlamchi alkilgalogenidlarda uchraydi. Ammo buni ba'zi ikkilamchi alkil galogenidlarida ham topish mumkin. Reaktsiya ikkita birikmani o'z ichiga oladi; alkilgalogenid va asos. Shuning uchun u bimolekulyar reaktsiya deb nomlanadi. E2 reaksiyalari kuchli asos ishtirokida sodir bo'ladi. E2 reaksiyalarining eng keng tarqalgan misoli degidrogalogenlashdir.
02-rasm: E2 reaksiya mexanizmi
E2 reaksiya tezligiga ta'sir etuvchi omillar asosning kuchi (asosning kuchi katta bo'lsa, reaksiya tezligi yuqori), erituvchi turi (qutbli protik erituvchilar reaksiya tezligini oshiradi), chiqib ketish guruhining tabiati. (chiqish guruhi yaxshiroq bo'lsa, reaktsiya tezligi yuqori bo'ladi).
E1 va E2 reaksiyalari oʻrtasida qanday oʻxshashliklar bor?
- E1 va E2 reaksiyalari eliminatsiya reaktsiyalarining turlaridir.
- Har ikkala reaksiyaga qutbli protik erituvchilar yoqadi.
- Ikkala turdagi reaksiyalarni ikkilamchi alkilgalogenidlarda kuzatish mumkin.
- Alkilgalogenid tarkibida yaxshiroq chiqadigan guruhlar mavjud boʻlsa, ikkala reaksiya tezligi ham ortadi.
E1 va E2 reaksiyalari oʻrtasidagi farq nima?
E1 va E2 reaktsiyalari |
|
E1 reaksiyalari organik kimyoda uchraydigan ikki bosqichli yoʻq qilish reaksiyalarining bir turi. | E2 reaksiyalari organik kimyoda topilgan bir bosqichli yoʻq qilish reaksiyalarining bir turi. |
Baza | |
E1 reaktsiyasi asoslar to'liq bo'lmaganda yoki kuchsiz asoslar mavjudligida sodir bo'ladi. | E2 reaktsiyalari kuchli asoslar ishtirokida sodir bo'ladi. |
Mexanizm | |
E1 reaktsiyalarining reaktsiya mexanizmlari unimolekulyar eliminatsiyalar deb nomlanadi. | E2 reaksiyalarining reaksiya mexanizmlari bimolekulyar eliminatsiyalar deb nomlanadi. |
Qadamlar | |
E1 reaktsiyalari ikki bosqichli reaksiyalardir. | E2 reaksiya mexanizmi bir bosqichli bartaraf etish reaktsiyasidir. |
Karbokatsion shakllanishi | |
E1 reaksiyalari oraliq birikmalar sifatida karbokationlarni hosil qiladi. | E2 reaktsiyalari hech qanday karbokatatsiya hosil qilmaydi. |
Boshqa ismlar | |
E1 reaktsiyalari unimolekulyar eliminatsiyalar deb nomlanadi. | E2 reaktsiyalari bimolekulyar eliminatsiyalar deb nomlanadi. |
Misollar | |
E1 reaksiyalari uchlamchi alkilgalogenidlar va ba'zi ikkilamchi alkilgalogenidlarda keng tarqalgan. | E2 reaksiyalari birlamchi alkilgalogenidlar va ba'zi ikkilamchi alkilgalogenidlarda keng tarqalgan. |
Xulosa – E1 va E2 reaktsiyalari
Eliminatsiya reaksiyalari - bu organik birikmalardan oʻrinbosar guruhlar ajralib chiqadigan kimyoviy reaksiyalar; ayniqsa alkil galogenidlardan. E1 va E2 reaktsiyalarining farqi shundaki, E1 reaktsiyalari unimolekulyar yo'q qilish mexanizmiga ega, E2 reaktsiyalari esa bimolekulyar yo'q qilish mexanizmiga ega.