Asosiy farq – Enols va Enolates va Enamines
Enollar, enolatlar va enaminlar uch xil turdagi organik birikmalardir. Enollar alkenollar sifatida ham tanilgan. Buning sababi, alken guruhini alkogol guruhi bilan birlashtirish orqali enol hosil bo'ladi. Bu reaktiv tuzilishdir, chunki enollar kimyoviy reaktsiyalarda oraliq birikmalar sifatida uchraydi. Enolatlar enollardan olinadi. Enolat enolning konjugatsiyalangan asosidir. Bu enolatning gidroksil guruhidan vodorod atomini olib tashlash natijasida enolat hosil bo'lishini anglatadi. Enaminlar - amin birikmalari bo'lib, ular qo'sh bog'ga qo'shni amin guruhini o'z ichiga oladi. Enolatlar va enaminlarning kimyoviy reaktivligi deyarli bir xil. Enollar, enolatlar va enaminlar o'rtasidagi asosiy farq shundaki, enollar qo'shni C=C er-xotin bog'iga ega bo'lgan gidroksil guruhini o'z ichiga oladi va enolatlar enolning kislorod atomida manfiy zaryadni o'z ichiga oladi, enaminlar esa C=C juftligiga ulashgan amin guruhini o'z ichiga oladi. obligatsiya.
Enollar nima?
Enollar organik birikmalar boʻlib, tarkibida alkenlar guruhiga qoʻshni gidroksil guruhi (C=C qoʻsh bogʻ) mavjud. Enol spirtning alken bilan qo'shilishidan hosil bo'ladi. Bu birikmaning nomi uning hosil bo'lishining boshlang'ich birikmasidan olingan; Alkendan "en" va spirtdan "ol".
Bir xil molyar massaga ega enolatlar va enaminlar bilan solishtirganda, enollar eng kam nukleofil reaktivlikka ega. Bu enollarning yomon nukleofil ekanligini anglatadi. Biroq, uning nukleofilligi gidroksil guruhining kislorod atomidan qo'shimcha elektron zichligidan iborat bo'lgan elektronga boy pi bog'i bilan boshqariladi.
01-rasm: Dimedonning tuzilishi; Dimedonning enol shakli
Enollar ko'pincha karbonil birikmasining alfa uglerodidan vodorod atomini olib tashlash orqali olinadi. Alfa uglerod - bu karbonil guruhiga qo'shni bo'lgan uglerod atomidir. Bu deprotonatsiya reaktsiyasi, chunki u protonni olib tashlashni o'z ichiga oladi. Agar bu proton qaytmasa, bu enolat ioniga olib keladi.
Enolatlar nima?
Enolatlar enollarning konjugatsiyalangan asoslaridir. Shuning uchun enolning gidroksil guruhidan vodorod atomini ajratib olish natijasida enolat hosil bo'ladi. Enolat enolning anion shaklidir. Enolat C=C qo'sh bog'iga qo'shni joylashgan kislorod atomida manfiy zaryadga ega. Enolatlar asos yordamida enollardan hosil bo'lishi mumkin. Enolning gidroksil guruhining vodorod atomi olib tashlanishi va asos bilan reaksiyaga kirishishi mumkin, natijada enolat hosil bo'ladi. Enolatni aldegid yoki keton mos asos bilan reaksiyaga kirishganda olish mumkin.
02-rasm: Enolat reaktsiyalari
Enolatlar yuqori nukleofilligi tufayli elektrofillar bilan samarali reaksiyaga kirishadi. Enolatlarning nukleofil reaktivligi enollar va enaminlarga qaraganda yuqori. Enolat anionining nukleofilligi bir necha sabablarga ko'ra yuzaga keladi.
- Kislorod atomi kichik atom radiusiga ega
- Enolat rasmiy manfiy zaryadga ega
- Enolat va enaminni solishtirganda enolat tarkibidagi kislorod enamindagi azot atomiga nisbatan yuqori elektronegativdir
Enaminlar nima?
Enaminlar C=C qoʻsh bogʻiga tutashgan amin guruhidan tashkil topgan organik birikmalardir. Enamin aldegid yoki ketonning ikkilamchi amin bilan kondensatsiyasidan hosil bo'ladi. Enaminlar enollarning azot analoglari hisoblanadi.
03-rasm: Enaminning tuzilishi
Enaminlar enolat anionlariga o'xshash reaksiyaga kirishadi. Enollar va enolatlar bilan solishtirganda, enaminlarning nukleofil reaktivligi enollar va enolatlarnikiga nisbatan o'rtacha. Enaminlarning bunday mo''tadil nukleofilligi enollar va enolatlardagi kislorod atomiga nisbatan azot atomining past elektronegativligi bilan bog'liq. Biroq, enaminlarning reaktivligi molekulaga biriktirilgan alkil guruhiga qarab bir-biridan farq qiladi.
Enollar va enolatlar va enaminlar oʻrtasidagi farq nima?
Enols va Enolates va Enamines |
|
| Enols | Enollar organik birikmalar boʻlib, tarkibida alken guruhiga qoʻshni gidroksil guruhi (C=C qoʻsh bogʻ) mavjud. |
| Enolates | Enolatlar enollarning konjugatsiyalangan asoslaridir. |
| Enaminlar | Enaminlar C=C qoʻsh bogʻiga tutashgan amin guruhidan tashkil topgan organik birikmalardir. |
| C=C aloqasiga ulashgan funktsional guruhlar | |
| Enols | Enollarda gidroksil guruhi mavjud. |
| Enolates | Enolatlar manfiy zaryadlangan kislorod atomiga ega. |
| Enaminlar | Eaminlar tarkibida aminlar guruhi mavjud. |
| Azot mavjudligi | |
| Enols | Enollarda azot mavjud emas. |
| Enolates | Enolatlar tarkibida azot mavjud emas. |
| Enaminlar | Eminlar tarkibida azot bor. |
| Nukleofil reaktivlik | |
| Enols | Enollar enolatlar va enaminlarga qaraganda kamroq reaktivdir. |
| Enolates | Enolatlar enol va enaminlarga qaraganda reaktivdir. |
| Enaminlar | Eaminlar oʻrtacha reaktivdir. |
| Tayyorlik | |
| Enols | Enollar karbonil birikmasining alfa-uglerodidan vodorod atomini ajratish natijasida hosil boʻladi. |
| Enolates | Enolatlar asos yordamida enollardan hosil boʻladi; asos Enol gidroksil guruhining vodorod atomi bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. |
| Enaminlar | Enaminlar aldegid yoki ketonning ikkilamchi amin bilan kondensatsiyasi natijasida hosil boʻladi. |
Xulosa – Enols va Enolates va Enamines
Enollar va enolatlar bir-biri bilan chambarchas bog'liq, chunki enolatlar enollardan hosil bo'ladi. Enaminlar alken guruhiga qo'shni amin guruhlarini o'z ichiga oladi. Enollar, enolatlar va enaminlar o'rtasidagi farq shundaki, enollar qo'shni C=C qo'sh bog'iga ega bo'lgan gidroksil guruhini o'z ichiga oladi va enolatlar enolning kislorod atomida manfiy zaryadni o'z ichiga oladi, enaminlar esa C=C qo'sh bog'iga ulashgan amin guruhini o'z ichiga oladi..
