E va Z izomerlari oʻrtasidagi asosiy farq shundaki, E izomerlari qarama-qarshi tomonlarda koʻproq ustunlikka ega boʻlgan oʻrinbosarlarga ega, Z izomerlari esa bir tomonda ustunroq boʻlgan oʻrinbosarlarga ega.
E-Z nomenklaturasi bir xil kimyoviy formulaga ega, ammo fazoviy joylashuvi har xil boʻlgan turli izomerlarni nomlash uchun nota tizimidir. Bundan tashqari, E va Z izomerlari alkendir. Bu izomerlar oʻz nomini alkenning qoʻsh bogʻiga bogʻlangan oʻrinbosarlarning joylashuviga qarab oladi.
E izomerlari nima?
E izomerlari qoʻsh bogʻlanishning qarama-qarshi tomonlarida ustunroq boʻlgan oʻrinbosarlarga ega boʻlgan alkenlardir."E" harfi nemis tilidagi entgegen so'zidan kelib chiqqan bo'lib, "qarama-qarshi" degan ma'noni anglatadi. E-Z notatsiyasining asosi ustuvor qoidalar deb nomlanuvchi qoidalar to'plamidir. Ular Kan-Ingold-Prelog (CIP) qoidalari. Bular organik molekulalarni nomlash va ularni tengsiz belgilash qoidalari.
Molekulani CIP qoidalaridan foydalanib nomlash bosqichlari quyidagicha;
- Molekulada mavjud boʻlgan xiral markazlar yoki qoʻsh bogʻlarni aniqlang.
- Xiral markazga yoki qoʻsh bogʻlanishga biriktirilgan oʻrinbosarlarning ustuvorliklarini aniqlang.
- Murakkabni nomlash uchun R/S tizimi yoki E/Z tizimidan foydalaning.
Oʻrinbosarlarning ustuvorliklari
- Avval xiral markazga toʻgʻridan-toʻgʻri bogʻlangan atomlarni yoki qoʻsh bogʻlanishni koʻrib chiqing – atom raqami qanchalik baland boʻlsa, ustuvorlik ham yuqori boʻladi
- Agar teng atomlar mavjud boʻlsa, u holda bogʻlanish bor. Keyin atom raqamidagi farq nuqtasini topish uchun o'rnini bosuvchi guruhlarni tekshiring.
- Agar bogʻlanish hali ham mavjud boʻlsa, asosiy zanjirdagi atomlarning har biriga bogʻlangan atomlarni koʻrib chiqing va farq nuqtasi bor yoki yoʻqligini tekshiring.
01-rasm: 3-metilpent-2-enning E-Z nomenklaturasi
Yuqoridagi rasmda E izomeri qoʻsh bogʻning qarama-qarshi tomonlarida yuqori ustuvor oʻrinbosarlarga ega, Z izomeri esa bir tomonda oʻsha oʻrinbosarlarga ega.
O`rinbosarlarning ustuvorligini aniqlashda birinchi navbatda qo`sh bog` bilan bevosita bog`langan atomlarni hisobga oling; yuqoridagi misolda uchta Uglerod atomi (C) va bitta vodorod atomi (H) mavjud. Shuning uchun, ikkita vinil uglerod atomidan biri (qo'sh bog'dagi uglerod atomlari) to'g'ridan-to'g'ri bog'langan uglerod atomlariga ega bo'lganligi sababli, bog'lanish mavjud. Keyin, yuqori ustuvorlik guruhini aniqlash uchun ushbu to'g'ridan-to'g'ri bog'langan uglerod atomlaridan keyin keladigan atomni ko'rib chiqing. Ushbu vinil uglerodga biriktirilgan o'rnini bosuvchi guruh metil guruhi (-CH3) va etil guruhi (-CH2CH 3), ustuvorlik etil guruhiga beriladi. Buning sababi shundaki, atom to'g'ridan-to'g'ri bog'langan uglerod atomidan (vinil uglerod bilan bevosita bog'langan) metil guruhidagi vodorod atomi va etil guruhidagi ugleroddan keyin keladi.
Z izomerlari nima?
Z izomerlari qo'sh bog'ning bir tomonida yuqori ustuvorlikdagi o'rinbosarlarga ega bo'lgan alkenlardir. “Z” harfi nemis tilidagi zusammen soʻzidan kelib chiqqan boʻlib, “birga” degan maʼnoni anglatadi.
02-rasm: 2-butenning E-Z nomenklaturasi
Yuqoridagi rasmda yuqori ustuvorlikka ega boʻlgan oʻrinbosarlar Z izomeridagi qoʻsh bogʻlanishning bir tomonida, E izomeri esa qarama-qarshi tomonlarda oʻsha oʻrinbosarlarga ega. Bundan tashqari, CIP qoidalari ushbu o'rinbosarlarning ustuvorligini belgilaydi. Yuqoridagi misol uchun, qo'sh bog'langan uglerod bilan bevosita bog'langan atomlar metil guruhlarining uglerod atomlari (C) va vodorod atomlari (H) dir. Uglerod atomi (14) vodorod (1) bilan solishtirganda yuqori atom raqamiga ega bo'lganligi sababli, metil guruhiga ustunlik beriladi (-CH3).
E va Z izomerlari oʻrtasidagi farq nima?
E izomerlari va Z izomerlari |
|
| E izomerlari qoʻsh bogʻlanishning qarama-qarshi tomonlarida ustunroq oʻrinbosarlarga ega boʻlgan alkenlardir. | Z izomerlari qoʻsh bogʻlanishning bir tomonida yuqoriroq oʻrinbosarlarga ega boʻlgan alkenlardir. |
| Nomenklaturaning ma'nosi | |
| “E” harfi nemis tilidagi entgegen soʻzidan kelib chiqqan boʻlib, “qarama-qarshi” degan maʼnoni bildiradi. | “Z” harfi nemis tilidagi zusammen soʻzidan kelib chiqqan boʻlib, “birga” degan maʼnoni anglatadi. |
| Boshqa nomenklaturalar bilan aloqasi | |
| Alkenlarning E izomerlari trans izomerlar toifasiga kiradi. | Alkenlarning Z izomerlari cis izomerlari toifasiga kiradi. |
Xulosa – E va Z izomerlari
E-Z belgisi yoki nomenklaturasi bir xil molekulyar formulaga va fazoviy tuzilishga ega boʻlgan izomerlarni nomlash uchun ishlatiladi, bu esa har bir izomerga oʻziga xoslikni beradi. E va Z izomerlari o'rtasidagi farq shundaki, E izomerlari qarama-qarshi tomonlarda ustunroq bo'lgan o'rinbosarlarga ega, Z izomerlari esa bir tomonda yuqoriroq o'rinbosarlarga ega.
