Birlamchi ikkilamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlar oʻrtasidagi farq

2024 Muallif: Alex Aldridge | [email protected]. Oxirgi o'zgartirilgan: 2023-12-17 13:52

Birlamchi ikkilamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlar oʻrtasidagi asosiy farq galogen atomini tashuvchi uglerod atomining holatidir. Birlamchi galogenoalkanlarda galogen atomini tashuvchi uglerod atomi faqat bitta alkil guruhiga biriktirilgan. Ammo, ikkilamchi halogenoalkanlarda bu uglerod atomi ikkita alkil guruhiga biriktirilgan. Uchinchi darajali halogenoalkanlarda esa bu uglerod atomi uchta alkil guruhiga biriktirilgan.

Galogenoalkanlar yoki haloalkanlar tarkibida galogenlar bor alkanlar. Galogenlar davriy sistemaning 17-guruhining kimyoviy elementlari. Unga ftor (F), xlor (Cl), brom (Br), yod (I) va astatin (At) kiradi. Xuddi shu haloalkanda bir yoki bir nechta halogen bo'lishi mumkin. Galogenoalkanlarning otashni to'xtatuvchi moddalar, o't o'chiruvchilar, sovutgichlar, propellantlar va boshqalar sifatida ko'plab muhim qo'llanilishi mavjud. Biroq, ko'pgina haloalkanlar zaharli birikmalar va ifloslantiruvchi moddalar sifatida qaraladi.

Birlamchi galogenoalkanlar nima?

Birlamchi galogenoalkanlar bir alkil guruhiga va bitta halogen atomiga uglerod atomi biriktirilgan organik birikmalardir. Shuning uchun birlamchi galogenoalkanlarning umumiy tuzilishi R-CH₂-X; R alkil guruhi, X esa halogendir. Biz ularni 1^{0 haloalkanlar sifatida belgilashimiz mumkin. Umumiy misol - R guruhi sifatida etil guruhini va X guruhi yoki halogen sifatida xlor atomini o'z ichiga olgan halotan. Biroq, metilgalogenidlar bu birlamchi halogenoalkan tuzilmalari uchun istisno hisoblanadi, chunki ular halogen atomini olib yuruvchi uglerod atomiga uchta vodorod atomi biriktirilgan. Bu shuni anglatadiki, bu birikmalarga alkil guruhlari bog'lanmagan. Lekin ular birlamchi haloalkanlar hisoblanadi.}

Bundan tashqari, agar birlamchi galogenoalkanlarning reaktivligini hisobga olsak, galogen atomiga biriktirilgan uglerod atomi reaktiv markaz hisoblanadi, chunki galogen uglerodga nisbatan elektronegativdir; shunday qilib, u bog'lanish elektronlarini o'ziga qaratib, uglerod atomiga qisman musbat zaryad beradi. Bundan tashqari, bu birikmalarga musbat zaryadlarni qidiradigan nukleofil reagentlar hujum qilishi mumkin. Shunday qilib, bu nukleofil almashtirish reaktsiyasiga olib keladi. Va bu reaktsiya yuqori faollik energiyasi to'sig'iga ega. Bu SN2 tipidagi reaksiya va biz uni bimolekulyar reaksiya deb nomlaymiz.

Ikkilamchi galogenoalkanlar nima?

Ikkilamchi galogenoalkanlar ikki alkil guruhiga uglerod atomi va galogen atomi biriktirilgan organik birikmalardir. Ikkilamchi galogenoalkanlarning umumiy tuzilishi R₂-C(-H)-X. Bu erda ikkita alkil guruhi (R guruhi) o'xshash yoki turli guruhlar bo'lishi mumkin. Bu birikmalarni 2^{0 haloalkanlar deb belgilashimiz mumkin. Bundan tashqari, ikkilamchi galogenoalkanlar SN2 nukleofil almashtirish reaktsiyalariga uchraydi. Shuning uchun ular bimolekulyar reaksiyalardir.}

02-rasm: 2-bromopropan

Ikkilamchi haloalkanning reaktivligi birlamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlarning reaktivligi oʻrtasida boʻladi, chunki ikkita alkil guruhi mavjudligi uglerod atomidagi musbat zaryadni kamaytiradi, chunki alkil guruhlari elektron oʻtkazuvchi turlardir.

Uchlamchi halogenoalkanlar nima?

Uchlamchi galogenoalkanlar organik birikmalar boʻlib, uglerod atomi uchta alkil guruhiga (bu uglerodga bevosita bogʻlangan vodorod atomlari yoʻq) va halogen atomiga ega. Uchinchi darajali haloalkanning umumiy tuzilishi R3-C-X bo'lib, bu erda uchta R guruhi (alkil guruhlari) bir xil yoki turli guruhlar bo'lishi mumkin. Bu birikmalarni 3^{0 haloalkanlar deb belgilashimiz mumkin. Bundan tashqari, bu birikmalar SN1 nukleofil almashtirish reaktsiyalariga uchraydi. Ammo bu mexanizm birlamchi va ikkilamchi galogenoalkanlarning nukleofil oʻrinbosarlik reaksiyalaridan farq qiladi.}

Galogen atomini tashuvchi uglerod atomi juda kam musbat zaryadga ega, chunki bu uglerod atomiga uchta elektron tortuvchi guruh biriktirilgan. Shuning uchun u yuqori energiyali oraliq moddalar hosil bo'lishini talab qilmaydi va nukleofil karboniy ioni hosil bo'lishi bilanoq to'g'ridan-to'g'ri hujum qilishi mumkin. Shuning uchun biz uni birmolekulyar reaksiya deb ataymiz.

Birlamchi ikkilamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlar oʻrtasidagi farq nima?

Galogenoalkanlar tuzilishiga qarab uch xil bo’ladi; birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlar. Birlamchi galogenoalkanlarda galogen atomini tashuvchi uglerod atomi faqat bitta alkil guruhiga, ikkilamchi galogenoalkanlarda esa bu uglerod atomi ikkita alkil guruhiga, uchinchi darajali galogenoalkanlarda esa bu uglerod atomi uchta alkil guruhiga biriktirilgan. Shunday qilib, bu birlamchi ikkilamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlar o'rtasidagi asosiy farq.

Quyidagi infografikada birlamchi ikkilamchi va uchinchi darajali halogenoalkanlar oʻrtasidagi farq jamlangan.

Xulosa – birlamchi ikkilamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlar

Tuzilishiga qarab galogenoalkanlar uch xil bo’ladi; birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlar. Birlamchi ikkilamchi va uchinchi darajali galogenoalkanlarning asosiy farqi shundaki, birlamchi halogenoalkanlarda halogen atomini tashuvchi uglerod atomi faqat bitta alkil guruhiga biriktirilgan. Va ikkilamchi halogenoalkanlarda bu uglerod atomi ikkita alkil guruhiga biriktirilgan. Shu bilan birga, uchinchi darajali halogenoalkanlarda bu uglerod atomi uchta alkil guruhiga biriktirilgan.